Please use this identifier to cite or link to this item: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/56073
Title: Прогнозований скринінг біологічної активності S-алкілових естерів 8-хінолінтіосульфокислоти
Other Titles: Predictive screening of the biological activity of S-alkyl esters of 8-quinolinsulfonic acid
Authors: Стадницька, Н. Є.
Монька, Н. Я.
Губицька, І. І.
Курка, М. С.
Лубенець, В. І.
Stadnytska, N.
Monka, N.
Hubytska, I.
Kurka, M.
Lubenets, V.
Affiliation: Національний університет “Львівська політехніка”
Lviv Polytechnic National University
Bibliographic description (Ukraine): Прогнозований скринінг біологічної активності S-алкілових естерів 8-хінолінтіосульфокислоти / Н. Є. Стадницька, Н. Я. Монька, І. І. Губицька, М. С. Курка, В. І. Лубенець // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2020. — Том 3. — № 1. — С. 125–134.
Bibliographic description (International): Predictive screening of the biological activity of S-alkyl esters of 8-quinolinsulfonic acid / N. Stadnytska, N. Monka, I. Hubytska, M. Kurka, V. Lubenets // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2020. — Vol 3. — No 1. — P. 125–134.
Is part of: Chemistry, Technology and Application of Substances, 1 (3), 2020
Issue: 1
Issue Date: 24-Feb-2020
Publisher: Lviv Politechnic Publishing House
Place of the edition/event: Lviv
Lviv
DOI: doi.org/10.23939/ctas2020.01.125
Keywords: хінолін
естери тіосульфокислот
прогнозована активність
цитатоксичніть
токсичність
quinoline
thiosulfonic acid esters
predictive activity
cytotoxicity
toxicity
Number of pages: 10
Page range: 125-134
Start page: 125
End page: 134
Abstract: Хінолін та його похідні є важливими сполуками для хімічного синтезу та розроблення на їх основі нових лікарських засобів. Відоме практичне застосування низки речовин із хіноліновим гетероциклом у медичній практиці. Виконано прогнозований скринінг біоло- гічної активності, цитотоксичності та токсичної дії на щурах синтезованих S-алкілових естерів 8-хінолінтіосульфокислоти з використанням відповідних online програм. Виявлено, що вони є малотоксичними речовинами з широким спектром біологічної дії та високим значенням ймовірності активності, що засвідчує доцільність продовження експерименталь- них досліджень їх властивостей. Особливої уваги заслуговують метиловий та етиловий естери 8-хінолінтіосульфокислоти.
Quinoline and its derivatives are important compounds for the chemical synthesis and development of novel drugs. Practical application of a number of substances with quinoline heterocycle is already known in medical practice. We performed predictive screening for biological activity, cytotoxic and toxic effects on rats of synthesized 8-quinoline thiosulfonic acid S-alkyl esters using appropriate on-line programs. They have been found to be low-toxic substances with a broad spectrum of biological action and a high probability of activity, which indicates the expediency of continuing experimental studies of their properties. Particular attention should be paid to the methyl and ethyl esters of 8-quinolintiosulfonic acids.
URI: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/56073
Copyright owner: © Національний університет “Львівська політехніка”, 2020
URL for reference material: http://dx.doi.org/10.1016/j.jsps.2016.06.007
References (Ukraine): 1. Pietro O. D., Vicente-García E., Taylor M. C., Berenguer D., Viayna E., Lanzoni A., Sola I., Sayago H., Riera C., Fisa R., Clos M. V., Pérez B., Kelly J. M., Lavilla R., Muñoz-Torrero D. (2015) Multicomponent reaction-based synthesis and biological evaluation of tricyclic heterofusedquinolines with multi-trypanosomatid activity. European Journal of Medicinal Chemistry. 105, 120–137.
2. Juan Carlos Coa, Wilson Castrillón, Wilson Cardona, Miguel Carda, Victoria Ospina, July Andrea Muñoz, Iván D. Vélez, Sara M. Robledo. (2015) Synthesis, leishmanicidal, trypanocidal and cytotoxic activity of quinoline-hydrazone hybrids. European Journal of Medicinal Chemistry, 101, 746–753.
3. Abdel-Wahab B. F., Khidre R. E. and Farahat A. A. (2011). Pyrazole-3(4)-carbaldehyde: synthesis, reactions and biological activity. Arkivoc, 1,. 196–245.
4. Mel’nikov N. N. (1987). Pestitsidi.Khimiya, tekhnologiya i primeneniye / Mel’nikov N.N. Moskva: Khimiya, 712.
5. Mashkovs’kiy M. D. (2001). Lekarstvennyye sredstva: V 2t T. 2. – 14-ye izd., pererab., isp. i dop.-M.: OOO “Izdatel’stvo Novaya Volna”: Izdatel’ S.B. Davidov, 2. 286.
6. Cziaky Z., Korodi F., Frank L and Czink I. (1996). Synthesis and antimycotic activity of new 2-chloro-3-(2- nitro)ethyl- and (2-nitro)vlnylquinolines. Heterocyclic Communications, 2(1), 63–70.
7. Delgado J. N., Remers W. A. Wilson and Gisvold’s (1998). Text Book of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 10 th ed. Lippincott Williams & Wilkins. Text Book, 235–252.
8. Farghally A. M., Habib N. S., Hazzaa A. A. B. and El-Sayed O. A. (1985). Synthesis of substituted quinoline-3-carbaldehyde (2,3-dihydrothiazol-2-ylidene) hydrazones of potential antimicrobial activity. Journal de Pharmacie de Belgique, 40(6), 366–372.
9. Fournet A., Barrios A. A., Munoz V., Hocquemiller R., Cave A., Richomme P., Bruneton J. (1993). 2-Substituted quinoline alkaloids as potential antileishmanial drugs. Antimicrob Agents Chemother, 37, 859.
10. Bekhit A. A., El-Sayed O. A., Aboulmagd E., Park J. Y. (2004). Tetrazolo[1,5-a]quinoline as a potential promising new scaffold for the synthesis of novel anti-infl ammatory and antibacterial agents. Eur. J. Med. Chem, 39(3), 249–255.
11. Gupta R., Gupta A. K., Paul S. and Kachroo P. L. (1998). Synthesis and biological activities of some 2- chloro-6/8-substituted-3-(3-alkyl/aryl-5,6-dihydro-s-triazolo [3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)quinolines. Indian Journal Of Chemistry B., 37, 1211–1213.
12. Nicolaou K. C., Gross J. L., Kerr M. A. (1996). Synthesis of novel heterocycles related to the Dynemicin A ring skeleton. J. Heterocycl. Chem. 33(3), 735–746.
13. Bringmann G., Reichert Y., Kane V. (2004). The total synthesis of streptonigrin and related antitumor antibiotic natural products. Tetrahedron. 60, 3539–3574.
14. Davis H. L., Von Hoff D. D., Henney J. T., Rozencweig M. (1978). The role of antitumor antibiotics in current oncologic practice. Cancer Chemother. Pharmacol. 1(2), 83–90.
15. Kuz’menko L., Avdeenko A., Konovalova S., Vasylyuk S., Fedorova O., Monka N., Krychkovska A., Lubenets V. (2019). Synthesis and study of pesticidal activity of some N-arylthio-1,4-benzoquinone imines. Biointerface Research in Applied Chemistry. 9(5), 4232 –4238.
16. Mandal B., Basu B., RSC Adv. 2014, 4, 13854–13881; D. Witt, Synthesis 2008, 2491–2509; b) J. Yuan, C. Liu, A. Lei, Org. Chem. Front. 2015, 2, 677–680.
17.Mampuys P.,McElroy C. R., Clark J. H., Orru R. V. A., Maesa B. U. W. Thiosulfonates as Emerging Reactants: Synthesis and Applications. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 3–64 DOI: 10.1002/adsc.201900864
18. Lubenets V. I., Stadnitskaya N. E., Novikov V. P. (2000). Synthesis of thiosulfonates belonging to quinoline derivatives. Russian Journal of Organic Chemistry, 36(6), 851–853.
19. Lubenets V., Stadnytska N., Baranovych D., Vasylyuk S., Karpenko O., Havryliakand V., Novikov V. (March 15th 2019). Thiosulfonates: The ProspectiveSubstances against Fungal Infections. In: Fungal Infection. Eds. Érico Silva de Loreto and JulianaSimoni Moraes Tondolo, IntechOpen, London. DOI:10.5772/intechopen.84436.
20. Lubenets V., Vasylyuk S., Monka N., Bolibrukh K., Komarovska-Porokhnyavets O., Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E., Czarny A., Nawrot U., Novikov V. (2017). Synthesis and antimicrobial properties of 4- acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters. Saudi Pharmaceutical Journal, 25(2), 266–274. http://dx.doi.org/10.1016/j.jsps.2016.06.007
21. Лубенець В. І., Стадницкая Н. Е., Новіков В. П. (2000). Синтез тиосульфонатов – производних хинолина. Журн. орг. Хим, 36(6), 883–885.
22. Стадницька Н. Є., Лубенець В. І., Новіков В. П., Комаровська О. З., Вовк Н. І., Криворучко О. М. (2000). Синтез та біологічна активність S-алкіл(-8-хінолін)тіосульфонатів. Журн. фізіологічно активних речовин, 2(30), 27–30.
23. Глориозова Т. А., Филимонов Д. А., Лагу- нин А. А., Поройков В. В. (1998). Тестирование компью- терной системы для предсказания биологической активности PASS на выборке новых химических соединений. Хим.-фарм. журнал. 32(12), 32–39.
24. Lagunin A., Stepanchikova A., Filimonov D., Poroikov V. (2000). PASS: prediction of activity spectra for biological lyactive substances. Bioinformatics. 16 (8),747–748.
References (International): 1. Pietro O. D., Vicente-García E., Taylor M. C., Berenguer D., Viayna E., Lanzoni A., Sola I., Sayago H., Riera C., Fisa R., Clos M. V., Pérez B., Kelly J. M., Lavilla R., Muñoz-Torrero D. (2015) Multicomponent reaction-based synthesis and biological evaluation of tricyclic heterofusedquinolines with multi-trypanosomatid activity. European Journal of Medicinal Chemistry. 105, 120–137.
2. Juan Carlos Coa, Wilson Castrillón, Wilson Cardona, Miguel Carda, Victoria Ospina, July Andrea Muñoz, Iván D. Vélez, Sara M. Robledo. (2015) Synthesis, leishmanicidal, trypanocidal and cytotoxic activity of quinoline-hydrazone hybrids. European Journal of Medicinal Chemistry, 101, 746–753.
3. Abdel-Wahab B. F., Khidre R. E. and Farahat A. A. (2011). Pyrazole-3(4)-carbaldehyde: synthesis, reactions and biological activity. Arkivoc, 1,. 196–245.
4. Mel’nikov N. N. (1987). Pestitsidi.Khimiya, tekhnologiya i primeneniye, Mel’nikov N.N. Moskva: Khimiya, 712.
5. Mashkovs’kiy M. D. (2001). Lekarstvennyye sredstva: V 2t T. 2, 14-ye izd., pererab., isp. i dop.-M., OOO "Izdatel’stvo Novaya Volna": Izdatel’ S.B. Davidov, 2. 286.
6. Cziaky Z., Korodi F., Frank L and Czink I. (1996). Synthesis and antimycotic activity of new 2-chloro-3-(2- nitro)ethyl- and (2-nitro)vlnylquinolines. Heterocyclic Communications, 2(1), 63–70.
7. Delgado J. N., Remers W. A. Wilson and Gisvold’s (1998). Text Book of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 10 th ed. Lippincott Williams & Wilkins. Text Book, 235–252.
8. Farghally A. M., Habib N. S., Hazzaa A. A. B. and El-Sayed O. A. (1985). Synthesis of substituted quinoline-3-carbaldehyde (2,3-dihydrothiazol-2-ylidene) hydrazones of potential antimicrobial activity. Journal de Pharmacie de Belgique, 40(6), 366–372.
9. Fournet A., Barrios A. A., Munoz V., Hocquemiller R., Cave A., Richomme P., Bruneton J. (1993). 2-Substituted quinoline alkaloids as potential antileishmanial drugs. Antimicrob Agents Chemother, 37, 859.
10. Bekhit A. A., El-Sayed O. A., Aboulmagd E., Park J. Y. (2004). Tetrazolo[1,5-a]quinoline as a potential promising new scaffold for the synthesis of novel anti-infl ammatory and antibacterial agents. Eur. J. Med. Chem, 39(3), 249–255.
11. Gupta R., Gupta A. K., Paul S. and Kachroo P. L. (1998). Synthesis and biological activities of some 2- chloro-6/8-substituted-3-(3-alkyl/aryl-5,6-dihydro-s-triazolo [3,4-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)quinolines. Indian Journal Of Chemistry B., 37, 1211–1213.
12. Nicolaou K. C., Gross J. L., Kerr M. A. (1996). Synthesis of novel heterocycles related to the Dynemicin A ring skeleton. J. Heterocycl. Chem. 33(3), 735–746.
13. Bringmann G., Reichert Y., Kane V. (2004). The total synthesis of streptonigrin and related antitumor antibiotic natural products. Tetrahedron. 60, 3539–3574.
14. Davis H. L., Von Hoff D. D., Henney J. T., Rozencweig M. (1978). The role of antitumor antibiotics in current oncologic practice. Cancer Chemother. Pharmacol. 1(2), 83–90.
15. Kuz’menko L., Avdeenko A., Konovalova S., Vasylyuk S., Fedorova O., Monka N., Krychkovska A., Lubenets V. (2019). Synthesis and study of pesticidal activity of some N-arylthio-1,4-benzoquinone imines. Biointerface Research in Applied Chemistry. 9(5), 4232 –4238.
16. Mandal B., Basu B., RSC Adv. 2014, 4, 13854–13881; D. Witt, Synthesis 2008, 2491–2509; b) J. Yuan, C. Liu, A. Lei, Org. Chem. Front. 2015, 2, 677–680.
17.Mampuys P.,McElroy C. R., Clark J. H., Orru R. V. A., Maesa B. U. W. Thiosulfonates as Emerging Reactants: Synthesis and Applications. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 3–64 DOI: 10.1002/adsc.201900864
18. Lubenets V. I., Stadnitskaya N. E., Novikov V. P. (2000). Synthesis of thiosulfonates belonging to quinoline derivatives. Russian Journal of Organic Chemistry, 36(6), 851–853.
19. Lubenets V., Stadnytska N., Baranovych D., Vasylyuk S., Karpenko O., Havryliakand V., Novikov V. (March 15th 2019). Thiosulfonates: The ProspectiveSubstances against Fungal Infections. In: Fungal Infection. Eds. Érico Silva de Loreto and JulianaSimoni Moraes Tondolo, IntechOpen, London. DOI:10.5772/intechopen.84436.
20. Lubenets V., Vasylyuk S., Monka N., Bolibrukh K., Komarovska-Porokhnyavets O., Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E., Czarny A., Nawrot U., Novikov V. (2017). Synthesis and antimicrobial properties of 4- acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters. Saudi Pharmaceutical Journal, 25(2), 266–274. http://dx.doi.org/10.1016/j.jsps.2016.06.007
21. Lubenets V. I., Stadnytskaia N. E., Novikov V. P. (2000). Syntez tyosulfonatov – proyzvodnykh khynolyna. Zhurn. orh. Khym, 36(6), 883–885.
22. Stadnytska N. Ye., Lubenets V. I., Novikov V. P., Komarovska O. Z., Vovk N. I., Kryvoruchko O. M. (2000). Syntez ta biolohichna aktyvnist S-alkil(-8-khinolin)tiosulfonativ. Zhurn. fiziolohichno aktyvnykh rechovyn, 2(30), 27–30.
23. Hloriozova T. A., Filimonov D. A., Lahu- nin A. A., Poroikov V. V. (1998). Testirovanie kompiu- ternoi sistemy dlia predskazaniia biolohicheskoi aktivnosti PASS na vyborke novykh khimicheskikh soedinenii. Khim.-farm. zhurnal. 32(12), 32–39.
24. Lagunin A., Stepanchikova A., Filimonov D., Poroikov V. (2000). PASS: prediction of activity spectra for biological lyactive substances. Bioinformatics. 16 (8),747–748.
Content type: Article
Appears in Collections:Chemistry, Technology and Application of Substances. – 2020. – Vol. 3, No. 1



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.