Please use this identifier to cite or link to this item: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/56072
Title: Синтез та властивості 4,6-диметилпіримідин-2-ілових естерів ароматичних тіосульфокислот
Other Titles: Synthesis and properties of 4,6-dimethylpyrimidine-2-yl esters of aromatic thiosulfoacids
Authors: Монька, Н. Я.
Хоміцька, Г. М.
Василюк, С. В.
Фізер, Л. В.
Болібрух, Л. Д.
Лубенець, В. І.
Monka, N.
Khomitska, H.
Vasyliuk, S.
Fizer, L.
Bolibrukh, L.
Lubenets, V.
Affiliation: Національний університет “Львівська політехніка”
Lviv Polytechnic National University
Bibliographic description (Ukraine): Синтез та властивості 4,6-диметилпіримідин-2-ілових естерів ароматичних тіосульфокислот / Н. Я. Монька, Г. М. Хоміцька, С. В. Василюк, Л. В. Фізер, Л. Д. Болібрух, В. І. Лубенець // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2020. — Том 3. — № 1. — С. 117–124.
Bibliographic description (International): Synthesis and properties of 4,6-dimethylpyrimidine-2-yl esters of aromatic thiosulfoacids / N. Monka, H. Khomitska, S. Vasyliuk, L. Fizer, L. Bolibrukh, V. Lubenets // Chemistry, Technology and Application of Substances. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2020. — Vol 3. — No 1. — P. 117–124.
Is part of: Chemistry, Technology and Application of Substances, 1 (3), 2020
Issue: 1
Issue Date: 24-Feb-2020
Publisher: Lviv Politechnic Publishing House
Place of the edition/event: Lviv
Lviv
DOI: doi.org/10.23939/ctas2020.01.117
Keywords: солі ароматичних тіосульфокислот
тіосульфонати
алкілування
тіосуль-фоестери з піримідиновим фрагментом
aromatic thiosulphoacid salts
thiosulphonates
alkylation
thiosulphoesters with pyrimidine moiety
Number of pages: 8
Page range: 117-124
Start page: 117
End page: 124
Abstract: Досліджено методи синтезу тіосульфоестерів із піримідиновим фрагментом взаємодією сульфінових кислот із 4,6-диметилпіримідин-2-іл сульфенамідом. Досліджено взаємодію 4,6-диметил- піримідин-2-ілових естерів ароматичних тіосульфокислот з амінами (бензиламін, морфолін, амоніак). Встановлено, що взаємодія синтезованих 4,6-диметилпіримідин-2-ілових естерів тіосульфокислот із різними амінами є цікавою не лише в плані вивчення властивостей тіосульфоестерів, а також як взаємодія з вагомим практичним значенням, оскільки може бути запропонована до використання як новий метод синтезу сульфенамідів піримідину. Будову та індивідуальність синтезованих сполук підтверджено даними ІЧ, 1Н ЯМР спектроскопії, елементним аналізом та методом ТШХ.
Methods for the synthesis of thiosulfoesters with a pyrimidine moiety were investigated by the interaction of sulfinic acids with 4,6-dimethylpyrimidine-2-yl sulfenamide. The interaction of 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl esters of aromatic thiosulfoacids with amines (benzylamine, morpholine, ammonia) was investigated. It is established that the interaction of synthesized 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl thiosulfoacid esters with different amines is interesting not only in terms of studying the properties of thiosulfoesters, but also as an interaction with significant practical value, since it can be proposed for use as a new method of synthesis pyrimidine sulfenamides. The structure and individuality of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR spectroscopy, elemental analysis and TLC method.
URI: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/56072
Copyright owner: © Національний університет “Львівська політехніка”, 2020
URL for reference material: https://ucj.org.ua/index.php/journal/issue/view/9/10–2018
http://dx.doi.org/10.1016/j.jsps.2016.06.007
https://doi.org/10.1007/978-3-030–40724-7_44
References (Ukraine): 1. Nosulenko I. S. (2018). “Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti 2-[(3-R-2-okso-2n-[1,2,4]- tryazyno[2,3-C]khinazolin-6-il)-tio]-otstovykhkyslottayikh pokhidnykh” Dys.kand.farm.nauk. Lviv, 5, 267.
2. Mashkovskyi M. D. (2002) “Lekarstvennye sredstva”, 14-e yzd., pererab., yspr. y dop. M.: Novaia volna, 540 s.
3. Chen, Z., Cai, D., Mou, D., Yan, Q., Sun, Y., Pan, W., Wan, Y., Song, H., Yi, W. (2014). Design, synthesis and biological evaluation of hydroxy- or methoxy-substituted 5-benzylidene(thio) barbiturates as novel tyrosinase inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22 (13), 3279–3284.
4. Shcherbak, O. M., Andreieva, I. D., Kazmirchuk, V. V., Rusak, P. S., Menkus, O. V. (2012). Perspektyvy zastosuvannia novykh pokhidnykh pirymidynu pry nozokomialnykh infektsiiakh, vyklykanykh hramnehatyvnymy mikroorhanizmamy. Ukrainian journal of surgery. 3(18).
5. Shcherbak, O. M. (2011). Perspektyvy vyvchennia protymikrobnoi dii novykh pokhidnykh 4Npirydo[4´,3´:5,6]pirano-, [2,3-D]pirymidynu. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 2(24), 116–118.
6. Melnykov, N. N. (1987) Pestytsydy. Khymyia, tekhnolohyia y prymenenye. Moskva: Khymyia, 712.
7. Kapran, N. A. y dr. (1983). Resp. Mezhved sb. Fyzyolohychesky aktyvnye veshchestva. Naukova dumka, 15, 45–48.
8. Sauers R. F. et al. (1984).Pesticide Synthesis Through Rational Approaches. Washington. 21. 2810.
9. Kreutzberger A. Herbicides. I. et al (1982). 2-(4- Nitroanilino)Pyrimidines. Arch. Pharm. 315(1), 2–7.
10. WO 01/70870 A l. Horng-Jau, L.; Rabindra Nath, D.; OttoWilliam, M. (2001) Pyrimidin ederivative sashardnessstabilizersforvulcanizablerubbercompositions. I. App. Numb. PCT/US01/09156; International Filing Date: 21.03.2001.
11. Mampuys P., McElroy C. R., Clark J. H., Orru R.V.A., Maesa B. U. W. (2020). Thiosulfonates as Emerging Reactants: Synthesis and ApplicationsAdv. Synth. Catal., 362, 3–64 DOI: 10.1002/adsc.201900864.
12. WO 02/48100 A l Shibuya, Isao; Yonemoto, Katsumi; Kaneko, Yutaka; Hirabayashi, Shigeto; Taguchi, Yoichi; Tsuchiya; Yasumoto, Masahiko (2002). Internationales Anmeldedatum: 03.12.2001; Internationales Veröffentlichungsdatum 20.06.2002.
13. Lubenets V. I. (2003). Tiosulfonaty: syntez i vlastyvosti. Ukr. khim.zh., 69 (8), 114–122.
14. Monka N. Ya., Vasyliuk S. V., Nakonechna A. V., Bolibrukh Kh. B., Lubenets V. I. (2018). Estery tiosulfokyslot: oderzhannia, vlastyvosti ta perspektyvy zastosuvannia. Ukr. khim.zh., 84 (9/10), 65–97. Rezhym dostupu: https://ucj.org.ua/index.php/journal/issue/view/9/10–2018.
15. Vasylyuk S., Komarovska-Porokhnyavets O., Novikov V., Lubenets V. (2018). Modification of alkyl esters of 4-aminobenzenethiosulfonic acid by s-triazine fragment and investigation of their growth-regulative activity Chem. Chem. Technol. 12(1) 24–28.
16. Lubenets V., Stadnytska N., Baranovych D., Vasylyuk S., Karpenko O., Havryliak V. and Novikov V. (2019). Thiosulfonates: The Prospective Substances against Fungal Infections. In: Fungal Infection . Eds. Érico Silva de Loreto and Juliana Simoni Moraes Tondolo, Intech Open, London. DOI: 10.5772/intechopen.84436.
17. Lubenets V., Vasylyuk S., Monka N., Bolibrukh Kh., Komarovska-Porokhnyavets O., Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E., Czarny A., Nawrot U., Novikov V. (2017). Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters. Saudi Pharmaceutical Journal, 25(2), 266–274. http://dx.doi.org/10.1016/j.jsps.2016.06.007
18. Martyrosian I. A., Pakholiuk O. V., Semak B. D., Komarovska-Porokhniavets O. Z., Lubenets V. I., Pambuk S. A. (2019). Novi tekhnolohii efektyvnoho zakhystu tekstyliu vid mikrobiolohichnykh poshkodzhen. Nanosistemi, Nanomateriali, Nanotehnologii, 17(4), 621–636.
19. Martirosyan I., Pakholiuk O., Semak B., Lubenets V., Peredriy O. (2020) Investigation of Wear Resistance of Cotton-Polyester Fabric with Antimicrobial Treatment. In: Tonkonogyi V. et al. (eds) Advanced Manufacturing Processes. InterPartner 2019. Lecture Notes in Mechanical Engineering. Springer, First Online 28 March 2020, DOIhttps://doi.org/10.1007/978-3-030–40724-7_44
20. Monka, N. Ia., Baranovych, D. B., Shyian, H. B., Khomitska, H. M., Lubenets, V. I. (2019). Syntez ta vlastyvosti 4-amino-2-metylpirymidyn-5-il-metylovykh esteriv aromatychnykh tiosulfokyslot. Chemistry, Technology and Application of Substances, 2(2), 122–128.
21. Bolshakov, H. F. (1987) YK-spektry y renthenohramy heterotsyklycheskykh soedynenyi. L. “Khymyia”.
References (International): 1. Nosulenko I. S. (2018). "Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti 2-[(3-R-2-okso-2n-[1,2,4]- tryazyno[2,3-C]khinazolin-6-il)-tio]-otstovykhkyslottayikh pokhidnykh" Dys.kand.farm.nauk. Lviv, 5, 267.
2. Mashkovskyi M. D. (2002) "Lekarstvennye sredstva", 14-e yzd., pererab., yspr. y dop. M., Novaia volna, 540 s.
3. Chen, Z., Cai, D., Mou, D., Yan, Q., Sun, Y., Pan, W., Wan, Y., Song, H., Yi, W. (2014). Design, synthesis and biological evaluation of hydroxy- or methoxy-substituted 5-benzylidene(thio) barbiturates as novel tyrosinase inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22 (13), 3279–3284.
4. Shcherbak, O. M., Andreieva, I. D., Kazmirchuk, V. V., Rusak, P. S., Menkus, O. V. (2012). Perspektyvy zastosuvannia novykh pokhidnykh pirymidynu pry nozokomialnykh infektsiiakh, vyklykanykh hramnehatyvnymy mikroorhanizmamy. Ukrainian journal of surgery. 3(18).
5. Shcherbak, O. M. (2011). Perspektyvy vyvchennia protymikrobnoi dii novykh pokhidnykh 4Npirydo[4´,3´:5,6]pirano-, [2,3-D]pirymidynu. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 2(24), 116–118.
6. Melnykov, N. N. (1987) Pestytsydy. Khymyia, tekhnolohyia y prymenenye. Moskva: Khymyia, 712.
7. Kapran, N. A. y dr. (1983). Resp. Mezhved sb. Fyzyolohychesky aktyvnye veshchestva. Naukova dumka, 15, 45–48.
8. Sauers R. F. et al. (1984).Pesticide Synthesis Through Rational Approaches. Washington. 21. 2810.
9. Kreutzberger A. Herbicides. I. et al (1982). 2-(4- Nitroanilino)Pyrimidines. Arch. Pharm. 315(1), 2–7.
10. WO 01/70870 A l. Horng-Jau, L.; Rabindra Nath, D.; OttoWilliam, M. (2001) Pyrimidin ederivative sashardnessstabilizersforvulcanizablerubbercompositions. I. App. Numb. PCT/US01/09156; International Filing Date: 21.03.2001.
11. Mampuys P., McElroy C. R., Clark J. H., Orru R.V.A., Maesa B. U. W. (2020). Thiosulfonates as Emerging Reactants: Synthesis and ApplicationsAdv. Synth. Catal., 362, 3–64 DOI: 10.1002/adsc.201900864.
12. WO 02/48100 A l Shibuya, Isao; Yonemoto, Katsumi; Kaneko, Yutaka; Hirabayashi, Shigeto; Taguchi, Yoichi; Tsuchiya; Yasumoto, Masahiko (2002). Internationales Anmeldedatum: 03.12.2001; Internationales Veröffentlichungsdatum 20.06.2002.
13. Lubenets V. I. (2003). Tiosulfonaty: syntez i vlastyvosti. Ukr. khim.zh., 69 (8), 114–122.
14. Monka N. Ya., Vasyliuk S. V., Nakonechna A. V., Bolibrukh Kh. B., Lubenets V. I. (2018). Estery tiosulfokyslot: oderzhannia, vlastyvosti ta perspektyvy zastosuvannia. Ukr. khim.zh., 84 (9/10), 65–97. Rezhym dostupu: https://ucj.org.ua/index.php/journal/issue/view/9/10–2018.
15. Vasylyuk S., Komarovska-Porokhnyavets O., Novikov V., Lubenets V. (2018). Modification of alkyl esters of 4-aminobenzenethiosulfonic acid by s-triazine fragment and investigation of their growth-regulative activity Chem. Chem. Technol. 12(1) 24–28.
16. Lubenets V., Stadnytska N., Baranovych D., Vasylyuk S., Karpenko O., Havryliak V. and Novikov V. (2019). Thiosulfonates: The Prospective Substances against Fungal Infections. In: Fungal Infection . Eds. Érico Silva de Loreto and Juliana Simoni Moraes Tondolo, Intech Open, London. DOI: 10.5772/intechopen.84436.
17. Lubenets V., Vasylyuk S., Monka N., Bolibrukh Kh., Komarovska-Porokhnyavets O., Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E., Czarny A., Nawrot U., Novikov V. (2017). Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters. Saudi Pharmaceutical Journal, 25(2), 266–274. http://dx.doi.org/10.1016/j.jsps.2016.06.007
18. Martyrosian I. A., Pakholiuk O. V., Semak B. D., Komarovska-Porokhniavets O. Z., Lubenets V. I., Pambuk S. A. (2019). Novi tekhnolohii efektyvnoho zakhystu tekstyliu vid mikrobiolohichnykh poshkodzhen. Nanosistemi, Nanomateriali, Nanotehnologii, 17(4), 621–636.
19. Martirosyan I., Pakholiuk O., Semak B., Lubenets V., Peredriy O. (2020) Investigation of Wear Resistance of Cotton-Polyester Fabric with Antimicrobial Treatment. In: Tonkonogyi V. et al. (eds) Advanced Manufacturing Processes. InterPartner 2019. Lecture Notes in Mechanical Engineering. Springer, First Online 28 March 2020, DOIhttps://doi.org/10.1007/978-3-030–40724-7_44
20. Monka, N. Ia., Baranovych, D. B., Shyian, H. B., Khomitska, H. M., Lubenets, V. I. (2019). Syntez ta vlastyvosti 4-amino-2-metylpirymidyn-5-il-metylovykh esteriv aromatychnykh tiosulfokyslot. Chemistry, Technology and Application of Substances, 2(2), 122–128.
21. Bolshakov, H. F. (1987) YK-spektry y renthenohramy heterotsyklycheskykh soedynenyi. L. "Khymyia".
Content type: Article
Appears in Collections:Chemistry, Technology and Application of Substances. – 2020. – Vol. 3, No. 1



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.