Please use this identifier to cite or link to this item: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/45158
Title: Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity
Other Titles: Взаємодія 5-заміщених 1,4-нафтохінонів і амінотіотриазолів: напрями реакції та регіоселективність
Authors: Shakh, Yuriy
Slesarchuk, Mykhaylo
Syngaevsky, Vadym
Bolibrukh, Khrystyna
Karkhut, Andriy
Polovkovych, Svyatoslav
Shevchuk, Liliya
Novikov, Volodymyr
Affiliation: Lviv Polytechnic National University
Bibliographic description (Ukraine): Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity / Yuriy Shakh, Mykhaylo Slesarchuk, Vadym Syngaevsky, Khrystyna Bolibrukh, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Liliya Shevchuk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 2. — P. 167–175.
Bibliographic description (International): Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity / Yuriy Shakh, Mykhaylo Slesarchuk, Vadym Syngaevsky, Khrystyna Bolibrukh, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Liliya Shevchuk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 2. — P. 167–175.
Is part of: Chemistry & Chemical Technology, 2 (12), 2018
Journal/Collection: Chemistry & Chemical Technology
Issue: 2
Volume: 12
Issue Date: 20-Jan-2018
Publisher: Lviv Politechnic Publishing House
Place of the edition/event: Lviv
Keywords: 1
4-нафтохінони
нуклеофільне замі- щення
регіоселективність
індекси Фукуї
1
4-naphthoquinones
nucleophilic substitution
regioselectivity
Fukui indices
Number of pages: 9
Page range: 167-175
Start page: 167
End page: 175
Abstract: Проведено реакції нуклеофільного заміщення між 5-R-2,3-дихлоро-1,4-нафтохінонами і 4-аміно-5-гетерил- 4H-1,2,4-триазол-3-тіолами. Показано, що взаємодія може відбуватися за двома альтернативними напрямами, які регулюються за допомогою умов реакції. Проведено пошук відмінностей в реагуючих атомах досліджуваних молекул внаслідок порівняння розрахованих індексів Фукуї. Експери- ментально показано вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників у 5 положенні 2,3-дихлор- 1,4-нафтохінону на регіоселективність перебігу реакції нуклеофільного заміщення. Порівняння отриманих спектрів 1H ЯМР з DFT розрахованими для обох можливих форм одержуваних продуктів дає можливість однозначно віднести синтезовані сполуки відповідним структурам. Синтезовані сполуки охарактеризовані за допомогою ІЧ, 1H ЯМР, 13C ЯМР спектроскопії та елементного аналізу.
Reactions of nucleophilic substitution between 5-R-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinones and 4-amino-5- heteryl-4H-1,2,4-triazoles-3-thiols were carried out. It is shown that the interaction can take place in two alternative ways and the reaction direction is controlled by reaction conditions. Search of differences in atoms reactivity in investigated molecules by comparing the calculated Fukui atonic indices was conducted. The influence of electron donor and electron acceptor substituent in 2,3-dichloro- 1,4-naphthoquinone 5th position on the nucleophilic substitution reaction regioselectivity was shown experimentally. Comparison of obtained 1H NMR spectra with DFT calculated for both possible isomers of obtained products allowed to uniquely attribute synthesized compounds to relevant structures. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.
URI: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/45158
Copyright owner: © Національний університет „Львівська політехніка“, 2018
© Shakh Yu., Slesarchuk M., Syngaevsky V., Bolibrukh Kh.,Karkhut A., Polovkovych S., Shevchuk L., Novikov V., 2018
URL for reference material: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064
https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8
https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2
https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2
https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8
https://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275
https://doi.org/10.1002/hc.20433
https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060
https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
https://doi.org/10.1002/qua.24481
References (Ukraine): [1] Tandon V., Maurya H., Mishra N., Shukla P.: Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3130. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006
[2] Husain A., Naseer M., SarafrozM.: Acta Pol. Pharm. Drug Res.,2009, 66, 135.
[3] Schenone S., Brullo C., Bruno O. et al.: Bioorg. Med. Chem.,2006, 14, 1698. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064
[4] Dogan H., Duran A., Rollas S. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2002,10, 2893. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8
[5] KritsanidaM., Mouroutsou A., Marakos P. et al.: IL Farmaco2002, 57, 253. https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2
[6] Holla B., Poojary K., Rao B., ShivanandaM.: Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 511. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2
[7] Kalluraya B., Sreenivasa S.: IL Farmaco 1998, 53, 399.https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8
[8] Shakh Y., Romanenko I., Slesarchuk M. et al.: Indian J PharmSci 2017, 79, 650. https://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275
[9] Polovkovych S., Dumanska Yu., Syngaevsky V. et al.: Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2016, 7, 2125.
[10] Siwek A., WujecM., Wawrzycka-Gorczyca I. et al.: Heteroatom. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433
[11] Russo F., Romeo G., Santagati N. et al.: Eur. J. Med. Chem.,1994, 29, 569. https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X
[12] Russo F., Santagati M.: Farmaco Ed. Sci. 1976, 31, 41.
[13] Lozynskyi A., Zimenkovsky B., Karkhut A. et al.: Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3318. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060
[14] Contreras R., Fuentealba P., GalvanM., Perez P.: Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
[15] Chamorro E., Perez P.: Chem. Phys., 2005, 123, 114107.
[16] Bochevarov D.: Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110.https://doi.org/10.1002/qua.24481
References (International): [1] Tandon V., Maurya H., Mishra N., Shukla P., Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3130. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006
[2] Husain A., Naseer M., SarafrozM., Acta Pol. Pharm. Drug Res.,2009, 66, 135.
[3] Schenone S., Brullo C., Bruno O. et al., Bioorg. Med. Chem.,2006, 14, 1698. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064
[4] Dogan H., Duran A., Rollas S. et al., Bioorg. Med. Chem., 2002,10, 2893. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8
[5] KritsanidaM., Mouroutsou A., Marakos P. et al., IL Farmaco2002, 57, 253. https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2
[6] Holla B., Poojary K., Rao B., ShivanandaM., Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 511. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2
[7] Kalluraya B., Sreenivasa S., IL Farmaco 1998, 53, 399.https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8
[8] Shakh Y., Romanenko I., Slesarchuk M. et al., Indian J PharmSci 2017, 79, 650. https://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275
[9] Polovkovych S., Dumanska Yu., Syngaevsky V. et al., Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2016, 7, 2125.
[10] Siwek A., WujecM., Wawrzycka-Gorczyca I. et al., Heteroatom. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433
[11] Russo F., Romeo G., Santagati N. et al., Eur. J. Med. Chem.,1994, 29, 569. https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X
[12] Russo F., Santagati M., Farmaco Ed. Sci. 1976, 31, 41.
[13] Lozynskyi A., Zimenkovsky B., Karkhut A. et al., Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3318. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060
[14] Contreras R., Fuentealba P., GalvanM., Perez P., Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5
[15] Chamorro E., Perez P., Chem. Phys., 2005, 123, 114107.
[16] Bochevarov D., Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110.https://doi.org/10.1002/qua.24481
Content type: Article
Appears in Collections:Chemistry & Chemical Technology. – 2018. – Vol. 12, No. 2



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.