Please use this identifier to cite or link to this item: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/43620
Title: Синтез s-фталімідоалкільних естерів 4- заміщених бензентіосульфокислот та скринінг їх біологічної активності
Other Titles: Synthesis of s-phtalimidalkil esters 4-substituted benzenthiosulphoacidsand computer virtual screening of their biological activity
Authors: Наконечна, А. В.
Бондаренко, С. П.
Шиян, Г. Б.
Монька, Н. Я.
Маліцька, А. В.
Лубенець, В. І.
Nakonechna, A. V.
Bondarenko, S. P.
Shiyan, G. B.
Monka, N. Y.
Malitska, A. V.
Lubenets, V. I.
Affiliation: Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології
Bibliographic description (Ukraine): Синтез s-фталімідоалкільних естерів 4- заміщених бензентіосульфокислот та скринінг їх біологічної активності / А. В. Наконечна, С. П. Бондаренко, Г. Б. Шиян, Н. Я. Монька, А. В. Маліцька, В. І. Лубенець // Вісник національного університету “Львівська політехніка”. Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2018. — № 886. — С. 118–127. — (Технологія бродіння, біотехнологія та фармація).
Bibliographic description (International): Synthesis of s-phtalimidalkil esters 4-substituted benzenthiosulphoacidsand computer virtual screening of their biological activity / A. V. Nakonechna, S. P. Bondarenko, G. B. Shiyan, N. Y. Monka, A. V. Malitska, V. I. Lubenets // Visnyk natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2018. — No 886. — P. 118–127. — (Tekhnolohiia brodinnia, biotekhnolohiia ta farmatsiia).
Is part of: Вісник національного університету “Львівська політехніка”. Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 886, 2018
Journal/Collection: Вісник національного університету “Львівська політехніка”. Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування
Issue: 886
Issue Date: 26-Feb-2018
Publisher: Видавництво Львівської політехніки
Place of the edition/event: Львів
UDC: 547.543
547.26.122
Keywords: фталімідалкільні естери тіосульфокислот
сірковмісні фталіміди
скринінг біологічної активності фталімідів
phthalimidalkyl esters of thiosulfonic acid
sulfur-containing phthalimides
scrining of biological activity of phthalimides
Number of pages: 10
Page range: 118-127
Start page: 118
End page: 127
Abstract: Синтезовано нові тіосульфоестери – S-(2-(1,3-дioксиізоiндолiн-2-іл) алкільні) естери 4-ацетиламіно-,4-аміно-, 4-метилбензентіосульфокислоталкілуванням натрій 4- ацетиламіно-, 4-аміно-, 4-метилбензентіосульфонатів бромалкіловими фталімідними похідними. Розроблено оптимальні умови перебігу реакцій алкілування тіосульфонатів та досліджено вплив реакційного середовища на вихід цільових продуктів. Проведено первинний експериментальний та прогнозований скринінг біологічної активності синтезованих сполук з використанням програми PASS та вибрано пріоритетні напрямки експериментальних біологічних досліджень.
New thiosulfoesters, such as: S- (2- (1,3-dioxyisindolin-2-yl) alkyl) esters of 4- acetylamino-, 4-amino-, 4-methylbenzenetosulfonic acid by alkylation with sodium 4- acetylamino-, 4-amino-, 4- methylbenzeneisulfonates with bromalkylphthalimide derivatives, were synthesized. Thedevelopment of optimal conditions for reaction of alkylation of thiosulfonates was conducted as well asinvestigationof influence of the reaction medium on the yield of the target products. By using the PASS program, the primary experimental and predictive screening of biological activity of synthesized compounds was carried out and the priority areas of experimental biological research were selected.
URI: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/43620
Copyright owner: © Національний університет “Львівська політехніка”, 2018
© Наконечна А. В., Бондаренко С. П., Шиян Г. Б., Mонька Н. Я., Маліцька А. В., Лубенець В. І., 2018
References (Ukraine): 1. Foskolos A., Siurana A., Rodriquez-Prado M., Ferret A., Bravo D. and Calsamiglia S. / The effects of a garlic oil chemical compound, propyl-propane thiosulfonate, on ruminal fermentation and fatty acid outflow in a dual-flow continuous culture system // J. Dairy Sci. – 2015. – Vol. 98 – Р. 1–10.
2. Galván J. E., Contreras Aguilar E., Defonsi Lestard M. E., Tuttolomondo M. E., Ulic S. E., Ben Altabef A. Theoretica and experimenta study of a new thiosulfonate derivative: methyl trifluoromethanethiosulfonate, CF3SO2SCH3. Conformational transferability in CX3SO2S-R compounds // Inorganica Chimica Acta. – 2017. – Vol. 455, Part 1. – P. 254–261.
3. Gabriele Elena, Brambilla Dario, Ricci Chiara, Regazzoni Luca, Taguchi Kyoko, Ferri Nicola, Akira Asai & Anna Sparatore / New sulfurated derivatives of cinnamic acids and rosmaricine as inhibitors of STAT3 and NF-κB transcription factors // Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. – 2017. – Vol. 32, No. 1 – P. 1012–1028.
4. Elena Gabrielea, Chiara Riccib, Fiorella Meneghettia, Nicola Ferric, Akira Asaid and Anna Sparatorea / Methanethiosulfonate derivatives as ligands of the STAT3-SH2 domain //Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry. – 2017. – Vol. 32, No. 1. – Р. 337–344/
5. Lubenets V., Parashchyn Z., Vasylyuk S., Novikov V. / The S-methyl-(2-methoxycarbonylamino-benzimidazole-5) thiosulfonate as potential anticancer agents // Global journal of Pharmacy & pharmaceutical Science. – 2017. – Vol. 3, №2. – P. 001–00.
6. Toshihiro Nohara, Yukio Fujiwara, Mona El-Aasr, Tsuyosh Ikeda, Masateru Ono, Daisuke Nakano, Junei Kinjo / Antitumor Allium Sulfides // Chem. Pharm. Bull. – 2017. – Vol. 65 – P. 209–217.
7. Vira Lubenets, Sofiya Vasylyuk, Nataliya Monka, Khrystyna Bolibrukh, Olena Komarovska- Рorokhnyavets, Diana Baranovych, Rostyslav Musyanovych, Ewa Zaczynska, Anna Czarny, Urszula Nawrot, Volodymyr Novikov / Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters // Saudi Pharmaceutical Journal. – 2017 – Vol. 25, No. 2. – P. 266–274.
8. Nawrot U, Zaczyńska E., Czarny A, Lubenets V, Karpenko E. / Antifungal activity of synthetic derivatives of allicin – continued research. // Mikologia Lekarska. – 2012. – 19(4). – Р. 143–14.
9. Anna Sotirova, Tatyana Avramova, Stoyanka Stoitsova, Irina Lazarkevich, Vera Lubenets, Elena Karpenko, Danka Galabova / The importance of rhamnolipid- biosurfactant induced changes in bacterial membrane lipids of Bacillus subtilis for the antimicrobial activity of thiosulfonates // Curr. Microbiol. – 2012. – Vol. 65, No. 5. – P. 534–541.
10. Use of antimicrobial agents derved fromalliaceous plants for the prevention and control of crop diseases, postharvest rot and as environmental disinfectant products: IPC8 Class: AA01N4104FI; USPC Class: 514553 / Maria Pilar Garcia-Pareja, Eduardo Sanchez-Vaquero, Enrique Guillamon Ayala, Felix Martinez Lopez – № 20090018194; Publication date: 2009-01-15.
11. T. I. Halenova, I. V. Nikolaeva, A. V. Nakonechna, K. B. Bolibrukh, N. Y. Monka, V. I. Lubenets, O. M. Savchuk, V. P. Novikov, L. I. Ostapchenko / The search of compounds with antiaggregation activity among S-esters of thiosulfonic acids // Ukr. Biochem. J. – 2015. – Vol. 87, No. 5. – P. 83–92.
12. Kh. Bolibrukh, S. Polovkovych, O. Khoumeri, T. Halenova, I. Nikolaeva, O. Savchuk, T. Terme, P. Vanelle, V. Lubenets, V. Novikov / Synthesis and anti-platelet activity of thiosulfonate derivatives containing a quinone moiety // Scientia Pharmaceutica. – 2015. – Vol. 83. – P. 221–231.
13. L. Oriabinska, S. Starovoitova, S. Vasylyuk, V. Novikov, V. Lubenets / Ethylthiosulfanilate effect on Candida tropicalis // Ukr. Biochem. J. – 2017. – Vol. 89, No. 5. – P. 70–76.
14. Paloma Abad, Natalia Arroyo-Manzanares, Lidia Gil, and Ana M. García-Campaña / Use of Onion Extract as a Dairy Cattle Feed Supplement: Monitoring Propyl Propane Thiosulfonate as a Marker of Its Effect on Milk Attributes // J Agric Food Chem. 2017 Feb 1; 65(4), – Р. 793–799.
15. Pranab K. Shyam and Hye-Young Jang / Synthesis of Sulfones and Sulfonamides via Sulfinate Anions: Revisiting the Utility ofThiosulfonates // J. Org. Chem. – 2017. – 82 (3). – Р. 1761–1767.
16. Peng-Fei Cheng, Chao-Jie Wang and Yu-Xia Wang / 2-(3-Bromopropyl) isoindoline-1,3-dione // Acta Cryst.(2009), E 65. – Р. 02646.
17. M. F. Braña and A. Ramos/ Naphthalimides as Anticancer Agents: Synthesis and Biological Activity // Curr. Med. Chem. – Anti-Cancer Agents. – 2001. – 1. – Р. 237–255.
18. Yuichiro Tsuchiya, Danielle Vidaurre, Shigeo Toh, Atsushi Hanada, Eiji Nambara, Yuji Kamiya, Shinjiro Yamaguchi & Peter McCourt / А small-molecule screen identifies new functions for the plant hormone strigolactone / Nature Chemical biology. – 2010. – Vol. 6. – P. 741–749.
19. Sofiya Vasylyuk, Olena Komarovska-Porokhnyavets, Volodymyr Novikov, Vira Lubenets Modification of Alkyl Esters of 4-Aminobenzenethiosulfonic Acid by s- Triazine Fragment and Investigation of their Growth-Regulative Activity // Сhem Chem Technol. 2018; 7(1): 24-2810.23939/chcht12.01.024.
20. Lubenets V., Karpenko O., Ponomarenko M., Zahoriy G., Krychkovska A., Novikov V. Development of new antimicrobial compositions of thiosulfonate structure. Сhem Chem Technol. – 2013. – 7(2). – 119–124.
21. Швець В. В., Карпенко О. В., Лубенець В. І., Новіков В. П. / Антимікробна активність композицій на основі тіосульфонатів і біогенних поверхнево-активних речовин щодо фітопатогенів // Наукові вісті Національного технічного університету України “Київський політехнічний інститут”. – 2017. – № 3. – C. 89–94.
22. Field L., Aldo F., Crenshaw R., Owen C. / Organic disulfides and related substances. IX. Symmetrical aminothiolsulfinates as antiradiation drugs // J. Med. Chem. – 1964. – Vol. 39, No. 7. – P. 39–44.
23. Суворова Н. Н., Шашков В. С. Химия и фармакология средств профилактики радиационных поражений. – М.: Атомиздат, 1975. – C. 224.
24. Н. Я. Монька, С. В. Василюк, А. В. Наконечна, Д. Б. Баранович, Г. Б. Шиян, В. І. Лубенець / Cинтез s-естерів 4-фталімідометилбензентіосульфо- кислоти / Вісник Національного університету “Львівська політехніка” “Хімія, технологія речовин та їх застосування”. – 2015. – № 812. – С. 274–280.
25. A. Lagunin, A. Stepanchikova, D. Filimonov, V. Poroikov / PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances // Bioinformatics. – 2000. – Vol. 16(8). – P. 747–748.
References (International): 1. Foskolos A., Siurana A., Rodriquez-Prado M., Ferret A., Bravo D. and Calsamiglia S., The effects of a garlic oil chemical compound, propyl-propane thiosulfonate, on ruminal fermentation and fatty acid outflow in a dual-flow continuous culture system, J. Dairy Sci, 2015, Vol. 98 – R. 1–10.
2. Galván J. E., Contreras Aguilar E., Defonsi Lestard M. E., Tuttolomondo M. E., Ulic S. E., Ben Altabef A. Theoretica and experimenta study of a new thiosulfonate derivative: methyl trifluoromethanethiosulfonate, CF3SO2SCH3. Conformational transferability in CX3SO2S-R compounds, Inorganica Chimica Acta, 2017, Vol. 455, Part 1, P. 254–261.
3. Gabriele Elena, Brambilla Dario, Ricci Chiara, Regazzoni Luca, Taguchi Kyoko, Ferri Nicola, Akira Asai & Anna Sparatore, New sulfurated derivatives of cinnamic acids and rosmaricine as inhibitors of STAT3 and NF-kB transcription factors, Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2017, Vol. 32, No. 1 – P. 1012–1028.
4. Elena Gabrielea, Chiara Riccib, Fiorella Meneghettia, Nicola Ferric, Akira Asaid and Anna Sparatorea, Methanethiosulfonate derivatives as ligands of the STAT3-SH2 domain //Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry, 2017, Vol. 32, No. 1, R. 337–344/
5. Lubenets V., Parashchyn Z., Vasylyuk S., Novikov V., The S-methyl-(2-methoxycarbonylamino-benzimidazole-5) thiosulfonate as potential anticancer agents, Global journal of Pharmacy & pharmaceutical Science, 2017, Vol. 3, No 2, P. 001–00.
6. Toshihiro Nohara, Yukio Fujiwara, Mona El-Aasr, Tsuyosh Ikeda, Masateru Ono, Daisuke Nakano, Junei Kinjo, Antitumor Allium Sulfides, Chem. Pharm. Bull, 2017, Vol. 65 – P. 209–217.
7. Vira Lubenets, Sofiya Vasylyuk, Nataliya Monka, Khrystyna Bolibrukh, Olena Komarovska- Rorokhnyavets, Diana Baranovych, Rostyslav Musyanovych, Ewa Zaczynska, Anna Czarny, Urszula Nawrot, Volodymyr Novikov, Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters, Saudi Pharmaceutical Journal, 2017 – Vol. 25, No. 2, P. 266–274.
8. Nawrot U, Zaczyńska E., Czarny A, Lubenets V, Karpenko E., Antifungal activity of synthetic derivatives of allicin – continued research., Mikologia Lekarska, 2012, 19(4), R. 143–14.
9. Anna Sotirova, Tatyana Avramova, Stoyanka Stoitsova, Irina Lazarkevich, Vera Lubenets, Elena Karpenko, Danka Galabova, The importance of rhamnolipid- biosurfactant induced changes in bacterial membrane lipids of Bacillus subtilis for the antimicrobial activity of thiosulfonates, Curr. Microbiol, 2012, Vol. 65, No. 5, P. 534–541.
10. Use of antimicrobial agents derved fromalliaceous plants for the prevention and control of crop diseases, postharvest rot and as environmental disinfectant products: IPC8 Class: AA01N4104FI; USPC Class: 514553, Maria Pilar Garcia-Pareja, Eduardo Sanchez-Vaquero, Enrique Guillamon Ayala, Felix Martinez Lopez – No 20090018194; Publication date: 2009-01-15.
11. T. I. Halenova, I. V. Nikolaeva, A. V. Nakonechna, K. B. Bolibrukh, N. Y. Monka, V. I. Lubenets, O. M. Savchuk, V. P. Novikov, L. I. Ostapchenko, The search of compounds with antiaggregation activity among S-esters of thiosulfonic acids, Ukr. Biochem. J, 2015, Vol. 87, No. 5, P. 83–92.
12. Kh. Bolibrukh, S. Polovkovych, O. Khoumeri, T. Halenova, I. Nikolaeva, O. Savchuk, T. Terme, P. Vanelle, V. Lubenets, V. Novikov, Synthesis and anti-platelet activity of thiosulfonate derivatives containing a quinone moiety, Scientia Pharmaceutica, 2015, Vol. 83, P. 221–231.
13. L. Oriabinska, S. Starovoitova, S. Vasylyuk, V. Novikov, V. Lubenets, Ethylthiosulfanilate effect on Candida tropicalis, Ukr. Biochem. J, 2017, Vol. 89, No. 5, P. 70–76.
14. Paloma Abad, Natalia Arroyo-Manzanares, Lidia Gil, and Ana M. García-Campaña, Use of Onion Extract as a Dairy Cattle Feed Supplement: Monitoring Propyl Propane Thiosulfonate as a Marker of Its Effect on Milk Attributes, J Agric Food Chem. 2017 Feb 1; 65(4), R. 793–799.
15. Pranab K. Shyam and Hye-Young Jang, Synthesis of Sulfones and Sulfonamides via Sulfinate Anions: Revisiting the Utility ofThiosulfonates, J. Org. Chem, 2017, 82 (3), R. 1761–1767.
16. Peng-Fei Cheng, Chao-Jie Wang and Yu-Xia Wang, 2-(3-Bromopropyl) isoindoline-1,3-dione, Acta Cryst.(2009), E 65, R. 02646.
17. M. F. Braña and A. Ramos/ Naphthalimides as Anticancer Agents: Synthesis and Biological Activity, Curr. Med. Chem, Anti-Cancer Agents, 2001, 1, R. 237–255.
18. Yuichiro Tsuchiya, Danielle Vidaurre, Shigeo Toh, Atsushi Hanada, Eiji Nambara, Yuji Kamiya, Shinjiro Yamaguchi & Peter McCourt, A small-molecule screen identifies new functions for the plant hormone strigolactone, Nature Chemical biology, 2010, Vol. 6, P. 741–749.
19. Sofiya Vasylyuk, Olena Komarovska-Porokhnyavets, Volodymyr Novikov, Vira Lubenets Modification of Alkyl Esters of 4-Aminobenzenethiosulfonic Acid by s- Triazine Fragment and Investigation of their Growth-Regulative Activity, Shem Chem Technol. 2018; 7(1): 24-2810.23939/chcht12.01.024.
20. Lubenets V., Karpenko O., Ponomarenko M., Zahoriy G., Krychkovska A., Novikov V. Development of new antimicrobial compositions of thiosulfonate structure. Shem Chem Technol, 2013, 7(2), 119–124.
21. Shvets V. V., Karpenko O. V., Lubenets V. I., Novikov V. P., Antymikrobna aktyvnist kompozytsii na osnovi tiosulfonativ i biohennykh poverkhnevo-aktyvnykh rechovyn shchodo fitopatoheniv, Naukovi visti Natsionalnoho tekhnichnoho universytetu Ukrainy "Kyivskyi politekhnichnyi instytut", 2017, No 3, P. 89–94.
22. Field L., Aldo F., Crenshaw R., Owen C., Organic disulfides and related substances. IX. Symmetrical aminothiolsulfinates as antiradiation drugs, J. Med. Chem, 1964, Vol. 39, No. 7, P. 39–44.
23. Suvorova N. N., Shashkov V. S. Khimiia i farmakolohiia sredstv profilaktiki radiatsionnykh porazhenii, M., Atomizdat, 1975, P. 224.
24. N. Ya. Monka, S. V. Vasyliuk, A. V. Nakonechna, D. B. Baranovych, H. B. Shyian, V. I. Lubenets, Cyntez s-esteriv 4-ftalimidometylbenzentiosulfo- kysloty, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika" "Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia", 2015, No 812, P. 274–280.
25. A. Lagunin, A. Stepanchikova, D. Filimonov, V. Poroikov, PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances, Bioinformatics, 2000, Vol. 16(8), P. 747–748.
Content type: Article
Appears in Collections:Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2018. – № 886



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.