Будь ласка, використовуйте цей ідентифікатор, щоб цитувати або посилатися на цей матеріал: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/40647
Назва: Синтез S-хроменових естерів ароматичних тіосульфокислот та комп’ютерний віртуальний скринінг їх біологічної активності
Інші назви: Synthesisof s-hromen esters of aromatic thiosulfoacids and computer virtual screening of their biological activity
Автори: Наконечна, А. В.
Мусянович, Р. Я.
Гриб, О. М.
Брида, О. Р.
Бондаренко, С. П.
Лубенець, В. І.
Nakonechna, A. V.
Musyanovych, R. Y.
Hryb, O. M.
Bryda, O. R.
Bondarenko, S. P.
Lubenets, V. I.
Приналежність: Національний університет “Львівська політехніка”
Національний університет харчових технологій
Бібліографічний опис: Синтез S-хроменових естерів ароматичних тіосульфокислот та комп’ютерний віртуальний скринінг їх біологічної активності / А. В. Наконечна, Р. Я. Мусянович, О. М. Гриб, О. Р. Брида, С. П. Бондаренко, В. І. Лубенець // Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2017. — № 868. — С. 242–250.
Bibliographic description: Synthesisof s-hromen esters of aromatic thiosulfoacids and computer virtual screening of their biological activity / A. V. Nakonechna, R. Y. Musyanovych, O. M. Hryb, O. R. Bryda, S. P. Bondarenko, V. I. Lubenets, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Lviv : Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2017. — No 868. — P. 242–250.
Є частиною видання: Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 868, 2017
Журнал/збірник: Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування
Випуск/№ : 868
Дата публікації: 28-бер-2017
Видавництво: Видавництво Львівської політехніки
Місце видання, проведення: Львів
УДК: 547.543
547.26.122
Теми: хроменові естери ароматичних тіосульфокислот
сірковмісні хромени
скринінг біологічної активності
s-chromen aromatic esters thiosulfoacids
sulfur contain hromenes
screening of biological activity
Кількість сторінок: 9
Діапазон сторінок: 242-250
Початкова сторінка: 242
Кінцева сторінка: 250
Короткий огляд (реферат): Синтезовано нові тіосульфоестери – S-(2-((2-оксо-3-феніл-2H-хромен-7-іл) окси) етилові)-, S-(2-((4-оксо-3-феніл-4H-хромен-7-іл) окси) етилові)-, S-((6-гідрокси-7-метил-2- oксo-2H-хромен-4-іл) метилові)- та S-((6-гідрокси-2-оксо-2H-хромен-4-іл) метилові) естери 4-заміщених бензентіосульфокислот алкілуванням калій або натрій 4-ацетила- міно-, 4-аміно-, 4-метилбензентіосульфонатів з галогеналкіловими похідними хромено- вих сполук. Проведено прогнозований скринінг біологічної активності синтезованих сполук з використанням програми PASS та вибрано пріоритетні напрямки експериментальних біологічних досліджень.
New tiosulfoesters – S- (2 – ((2-oxo-3-phenyl-2H-chromen-7-yl) oxy) ethyl) -, S- (2 – ((4- oxo-3-phenyl-4H- chromen-7-yl) oxy) ethyl) -, S – ((6-hydroxy-7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4- yl) methyl) – and S – ((6-hydroxy-2- oxo-2H-chromen-4-yl) methyl) esters of 4-substituted benzentiosulfoacids by alkylation of potassium or sodium 4-atsetylamino, 4-amino, 4- metylbenzenthiosulfonates with alkyl halide hromen derivatives, were synthesized. A predicted screening of biological activity of synthesized compounds using the PASS program was carried, and priority areas for experimental biological research were selected.
URI (Уніфікований ідентифікатор ресурсу): http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/40647
Власник авторського права: © Національний університет “Львівська політехніка”, 2017
© Наконечна А. В., Мусянович Р. Я., Гриб О. М., Брида О. Р., Бондаренко С. П., Лубенець В. І., 2017
Перелік літератури: 1. Synthesis, characterization and antioxidant activity of organoselenium and organotellurium compounds derivatives of chrysin / S. Fonseca, D. B. Lima, D. Alves, R. G. Jacob, G. Perin, E. J. Lenardao and L. Savegnago // New J. Chem., 2015. – V. 39 – Р. 3043–3050.
2. Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse Triazole-Bridged Flavonoid Dimers and Trimers / Tze Han Sum, Tze Jing Sum, Warren R. J. D. Galloway, Súil Collins, David G. Twigg, Florian Hollfelder and David R. Spring // Molecules 2016, Vol. 21, No. 9 – Р. 1230–1289.
3. Coumarinthiopropionic Acids: Syntheses, Characterization, and Comparison of Docking-DFT Studies on their Antimicrobial Activity / P. Palanisamy1, R. Subramanian2, S. Sankari3, S. Kumaresan4* // World J Pharm Sci 2017; Vol. 5,No. 2 – Р. 96–103.
4. Combining the Pharmacophore Features of Coumarins and 1,4-Substituted 1,2,3-Triazoles to Design New Acetylcholinesterase Inhibitors: Fast and Easy Generation of 4-Methylcoumarins/1,2,3-triazoles Conjugates via Click Chemistry / Fernando C. Torres, a, b Guilherme A.Gonçalves, a Kenia L. Vanzolini, c Aloir A. Merlo, d Bruna Gauer, aMaribete Holzschuh, a Saulo Andrade, a Maristela Piedade, a Solange C. Garcia, a Ivone Carvalho, eGilsane L. von Poser, a Daniel F. Kawano,*, f, g Vera L. Eiflr-Lima*, a and Quezia B. Cass // J. Braz. Chem. Soc – 2016 -Vol. 27, No. 9 – P. 1541–1550.
5. Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 4. Synthesis of 3-aryl-7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] Coumarins / S. P. Bondarenko, E. V. Podobii, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya //Chemistry of Natural Compounds,-2014, Vol. 50, No. 3, Р. 420–423.
6. Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 3. Synthesis of 7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] isoflavones / S. P. Bondarenko, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya // Chemistry of Natural Compounds – 2013, Vol. 48, No. 6, Р. 970–973.
7. Frasinyuk, M. S.; Bondarenko, S. P.; Khilya, V. P. Synthesis and properties of 4-chloromethyl-6-hydroxy-coumarins and 4-(2-benzofuryl)-6-hydroxycoumarins. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, No. 45, Р. 290-296.
8. Frasinyuk M. S.; Vinogradova V. I.; Bondarenko S. P.; Khilya V. P. Synthesis of cytisine derivatives of coumarins. Chem. Nat. Compd. 2007, No. 43, Р. 590–593.
9. Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters / Lubenets V., Vasylyuk S., Monka, N., Bolibrukh K., Komarovska-Porokhnyavets O., Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E., Czarny A., Nawrot U., Novikov V.// Saudi Pharmaceutical Journal. – 2017. – Vol. 25. – P. 266–274.
10. The importance of rhamnolipid-biosurfactant induced changes in bacterial membrane lipids of Bacillus subtilis for the antimicrobial activity of thiosulfonates / A. Sotirova, T. Avramova, S. Stoitsova, I. Lazarkevich, V. Lubenets, E. Karpenko, D. Galabova // Current Microbiology. – 2012. – Vol. 65. – Р. 534–541.
11. S-methyl methanethiosulfonate, a new antimutagenic compound isolated from Brassica oleracea L. var. botrytis / Y. Nakamura. T. Matsuo. K. Shimoi. Y. Nakamura. and I. Tomita// BioI. Pharm. Bull. – 1993. – No. 16. – Р. 207–209.
12. Suppressive effects of S-methyl methanethiosulfonate on promotion stage of diethylnitrosamine-initiated and phenobarbital-promoted hepatocarcinogenesis model / Sugie S, Okamoto K, Ohnishi M, Makita H, Kawamori T, Watanabe T, Tanaka T, Nakamura YK, Nakamura Y, Tomita I, Mori H./ Jpn J Cancer Res. – 1997. – No. 88. – Р.5–11.
13. Mechanisms of sulfur transfer catalysis. Sulfhydrylcatalyzed transfer of thiosulfonate sulfur./Westley J, Heyse D. // J Biol Chem. – 1971. – No. 246(5). – P. 1468–74.
14. Nano-intercalated rhodanese in cyanide antagonism / I. Petrikovics, Steven I. Baskin 1, Keith M. Beigel1, Benjamin J. Schapiro, Gary A. Rockwood, Fnanda B. W. Manage, Marianna Budai, &Maria Szilasi // Nanotoxicology. – 2010. – No. 4(2). – Р. 247–254.
15. Cyanide antagonism with carrier erythrocytes and organic thiosulfonates / Petrikovics I, Cannon EP, Mc Guinn WD, Pei L, Pu L, Lindner LE, Way JL // Fundam Appl Toxicol. – 1995. – No. 24(1). – Р. 86–93.
16. Synthesis and Biological Activities of Aklyl Thiosulfi (o) nates / Jung H. J., Kyung K. H., Jung Y. S., Kyung S. H. // Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry. – 2008. – No. 51(3). – Р.183–187.
17. The search of compounds with antiaggregation activity among S-esters of thiosulfonic acids / T. I. Halenova, I. V. Nikolaeva, A. V. Nakonechna, K. B. Bolibrukh, N. Y. Monka, V. I. Lubenets, O. M. Savchuk, V. P. Novikov, L. I. Ostapchenko // Ukr. Biochem. J., 2015, Vol. 87, No. 5, P. 83–92.
18. Дослідження взаємодії солей тіосульфокислот з дихлормалеїновим ангідридом / А. В. Наконечна, С. В. Василюк, Г. Б. Шиян, Р. Я. Мусянович, В. І. Лубенець // Вісник Нац. ун-ту “Львівська політехніка” – 2016. – №841, – С. 195–204.
References: 1. Synthesis, characterization and antioxidant activity of organoselenium and organotellurium compounds derivatives of chrysin, S. Fonseca, D. B. Lima, D. Alves, R. G. Jacob, G. Perin, E. J. Lenardao and L. Savegnago, New J. Chem., 2015, V. 39 – R. 3043–3050.
2. Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse Triazole-Bridged Flavonoid Dimers and Trimers, Tze Han Sum, Tze Jing Sum, Warren R. J. D. Galloway, Súil Collins, David G. Twigg, Florian Hollfelder and David R. Spring, Molecules 2016, Vol. 21, No. 9 – R. 1230–1289.
3. Coumarinthiopropionic Acids: Syntheses, Characterization, and Comparison of Docking-DFT Studies on their Antimicrobial Activity, P. Palanisamy1, R. Subramanian2, S. Sankari3, S. Kumaresan4*, World J Pharm Sci 2017; Vol. 5,No. 2 – R. 96–103.
4. Combining the Pharmacophore Features of Coumarins and 1,4-Substituted 1,2,3-Triazoles to Design New Acetylcholinesterase Inhibitors: Fast and Easy Generation of 4-Methylcoumarins/1,2,3-triazoles Conjugates via Click Chemistry, Fernando C. Torres, a, b Guilherme A.Gonçalves, a Kenia L. Vanzolini, c Aloir A. Merlo, d Bruna Gauer, aMaribete Holzschuh, a Saulo Andrade, a Maristela Piedade, a Solange C. Garcia, a Ivone Carvalho, eGilsane L. von Poser, a Daniel F. Kawano,*, f, g Vera L. Eiflr-Lima*, a and Quezia B. Cass, J. Braz. Chem. Soc – 2016 -Vol. 27, No. 9 – P. 1541–1550.
5. Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 4. Synthesis of 3-aryl-7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] Coumarins, S. P. Bondarenko, E. V. Podobii, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya //Chemistry of Natural Compounds,-2014, Vol. 50, No. 3, R. 420–423.
6. Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 3. Synthesis of 7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] isoflavones, S. P. Bondarenko, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya, Chemistry of Natural Compounds – 2013, Vol. 48, No. 6, R. 970–973.
7. Frasinyuk, M. S.; Bondarenko, S. P.; Khilya, V. P. Synthesis and properties of 4-chloromethyl-6-hydroxy-coumarins and 4-(2-benzofuryl)-6-hydroxycoumarins. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, No. 45, R. 290-296.
8. Frasinyuk M. S.; Vinogradova V. I.; Bondarenko S. P.; Khilya V. P. Synthesis of cytisine derivatives of coumarins. Chem. Nat. Compd. 2007, No. 43, R. 590–593.
9. Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters, Lubenets V., Vasylyuk S., Monka, N., Bolibrukh K., Komarovska-Porokhnyavets O., Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E., Czarny A., Nawrot U., Novikov V.// Saudi Pharmaceutical Journal, 2017, Vol. 25, P. 266–274.
10. The importance of rhamnolipid-biosurfactant induced changes in bacterial membrane lipids of Bacillus subtilis for the antimicrobial activity of thiosulfonates, A. Sotirova, T. Avramova, S. Stoitsova, I. Lazarkevich, V. Lubenets, E. Karpenko, D. Galabova, Current Microbiology, 2012, Vol. 65, R. 534–541.
11. S-methyl methanethiosulfonate, a new antimutagenic compound isolated from Brassica oleracea L. var. botrytis, Y. Nakamura. T. Matsuo. K. Shimoi. Y. Nakamura. and I. Tomita// BioI. Pharm. Bull, 1993, No. 16, R. 207–209.
12. Suppressive effects of S-methyl methanethiosulfonate on promotion stage of diethylnitrosamine-initiated and phenobarbital-promoted hepatocarcinogenesis model, Sugie S, Okamoto K, Ohnishi M, Makita H, Kawamori T, Watanabe T, Tanaka T, Nakamura YK, Nakamura Y, Tomita I, Mori H./ Jpn J Cancer Res, 1997, No. 88, R.5–11.
13. Mechanisms of sulfur transfer catalysis. Sulfhydrylcatalyzed transfer of thiosulfonate sulfur./Westley J, Heyse D., J Biol Chem, 1971, No. 246(5), P. 1468–74.
14. Nano-intercalated rhodanese in cyanide antagonism, I. Petrikovics, Steven I. Baskin 1, Keith M. Beigel1, Benjamin J. Schapiro, Gary A. Rockwood, Fnanda B. W. Manage, Marianna Budai, &Maria Szilasi, Nanotoxicology, 2010, No. 4(2), R. 247–254.
15. Cyanide antagonism with carrier erythrocytes and organic thiosulfonates, Petrikovics I, Cannon EP, Mc Guinn WD, Pei L, Pu L, Lindner LE, Way JL, Fundam Appl Toxicol, 1995, No. 24(1), R. 86–93.
16. Synthesis and Biological Activities of Aklyl Thiosulfi (o) nates, Jung H. J., Kyung K. H., Jung Y. S., Kyung S. H., Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, 2008, No. 51(3), R.183–187.
17. The search of compounds with antiaggregation activity among S-esters of thiosulfonic acids, T. I. Halenova, I. V. Nikolaeva, A. V. Nakonechna, K. B. Bolibrukh, N. Y. Monka, V. I. Lubenets, O. M. Savchuk, V. P. Novikov, L. I. Ostapchenko, Ukr. Biochem. J., 2015, Vol. 87, No. 5, P. 83–92.
18. Doslidzhennia vzaiemodii solei tiosulfokyslot z dykhlormaleinovym anhidrydom, A. V. Nakonechna, S. V. Vasyliuk, H. B. Shyian, R. Ya. Musianovych, V. I. Lubenets, Visnyk Nats. un-tu "Lvivska politekhnika" – 2016, No 841, P. 195–204.
Тип вмісту : Article
Розташовується у зібраннях:Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2017. – № 868



Усі матеріали в архіві електронних ресурсів захищені авторським правом, всі права збережені.