Будь ласка, використовуйте цей ідентифікатор, щоб цитувати або посилатися на цей матеріал: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/40634
Назва: Експериментальні та DFT дослідження взаємодії азо-біс-2,4-дихлоро-1,3,5-триазину зі стиролом
Інші назви: Experimental and dft studies of azo-bis-2,4-dichloro-1,3,5-triazine and styrene interaction
Автори: Кархут, А. І.
Болібрух, Х. Б.
Губицька, І. І.
Самборський, В. Т.
Половкович, С. В.
Karkhut, A.
Bolibrukh, Ch.
Gubitska, I.
Samborskyi, V.
Polovkovych, S.
Приналежність: Національний університет “Львівська політехніка”
Бібліографічний опис: Експериментальні та DFT дослідження взаємодії азо-біс-2,4-дихлоро-1,3,5-триазину зі стиролом / А. І. Кархут, Х. Б. Болібрух, І. І. Губицька, В. Т. Самборський, С. В. Половкович // Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2017. — № 868. — С. 153–159.
Bibliographic description: Experimental and dft studies of azo-bis-2,4-dichloro-1,3,5-triazine and styrene interaction / A. Karkhut, Ch. Bolibrukh, I. Gubitska, V. Samborskyi, S. Polovkovych, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Lviv : Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2017. — No 868. — P. 153–159.
Є частиною видання: Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 868, 2017
Журнал/збірник: Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування
Випуск/№ : 868
Дата публікації: 28-бер-2017
Видавництво: Видавництво Львівської політехніки
Місце видання, проведення: Львів
УДК: 655.63
Теми: 1 3 5-триазин
реакція Дільса-Альдера
DFT-розрахунки
1 3 5-triazine
Diels-Alder reaction
DFT studies
Кількість сторінок: 7
Діапазон сторінок: 153-159
Початкова сторінка: 153
Кінцева сторінка: 159
Короткий огляд (реферат): В результаті взаємодії азо-біс-ціанурхлориду зі стиролом був виділений один з ізомерів інвертованої реакції Дільса-Альдера з високим виходом. Для пояснення селективності реакції були проведені термодинамічні розрахунки наM06-2X/6-31G (d, p) рівні. Протікання реакції досліджувалось по трьох шляхах – з утворенням продукту нормальної ДА та двох регіоізомерів інвертованої ДА реакції. Встановлено що утворення виділеного продукту може відбуватись по двох шляхах, як через ІДА, так і через НДА реакцію з подальшим [3,3]- сігматропним перегрупуванням у однаковий продукт, що добре узгоджується з виділенням виключно цієї сполуки. Утворення іншого ІДА ізомеру кінетично та термодинамічно невигідне. Будова продукту підтверджена 1H-ЯМР, ІЧ- та мас-спектроскопією.
As a result of azo-bis-cyanuric chloride and styrene interaction single product of inverse electron demand Diels-Alder reaction was isolated. To explain the reaction selectivity thermodynamic calculations on M06-2X/6-31G (d, p) level were performed. Three ways of interaction were analyzed – with the formation of one normal electron demand and two inverse electron demand DA reaction regioisomers. It was found that the formation of described product take place in two ways, both through IEDDA reaction and through NEDDA reaction with further [3,3]-sigmatropic rearrangement to the same product which is consistent to the experimentally found formation of single compound. The formation of other IEDDA isomer is both kinetically and thermodynamically inconvenient. Product structure is confirmed by 1HNMR, IR and mass-spectroscopy.
URI (Уніфікований ідентифікатор ресурсу): http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/40634
Власник авторського права: © Національний університет “Львівська політехніка”, 2017
© Кархут А. І., Болібрух Х. Б., Губицька І. І., Самборський В. Т., Половкович С. В., 2017
Перелік літератури: 1. W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, PergamonPress, Oxford, UK,1990.
2. F. Fringuelli, A. Taticchi, The Diels–Alder Reaction, J. Wiley & Sons, Chichester, UK, 2002.
3. E. Corey, Angew. Chem. Int. Ed. 41 (2002) 1650–1667.
4. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc.1983, 105, 7512.
5. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms andMolecules; Oxford University Press: New York, 1989.
6. Willoughby P. H., Jansma M. J., Hoye T. R., Nature Protocols, 2014,9(3), 643.
7. S-TRIAZINES and DERIVATIVESE dwin M. S molin and Lorence Rapoport Central Research Division, American Cyanamid Company, Stamford, Connecticut.
8. L. A. Paquette, ed. (1995). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 3. Chichester: Wiley. p. 1790.
9. Loew P., Weis C. D., J. Heterocyclic Chem., 1976, 13, 829.
10. 1,4-Cycloaddition Reaction: The Diels-Alder Reaction in Heterocyclic Syntheses: The Diels-Alder Reaction in Heterocyclic Syntheses /Jan Hamer/ Academic Press / New York and London
11. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J, Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J., Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, 2009.
12. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008,120, 215.
13. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
14. Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V., J Comp Chem, 2003, 24, 669.
15. Parr, R. G.; von Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
16. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Pérez, P.; Contreras, R. Quantitative characterization of the local electrophilicityof organic molecules. Understanding the regioselectivity on diels-alder reactions. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6871–6875.
17. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Pérez, P.; Contreras, R. Quantitative characterization of the global electrophilicitypower of common diene/dienophile pairs in Diels-Alder reactions. Tetrahedron 2002, 58, 4417–4423.
References: 1. W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis, PergamonPress, Oxford, UK,1990.
2. F. Fringuelli, A. Taticchi, The Diels–Alder Reaction, J. Wiley & Sons, Chichester, UK, 2002.
3. E. Corey, Angew. Chem. Int. Ed. 41 (2002) 1650–1667.
4. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc.1983, 105, 7512.
5. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms andMolecules; Oxford University Press: New York, 1989.
6. Willoughby P. H., Jansma M. J., Hoye T. R., Nature Protocols, 2014,9(3), 643.
7. S-TRIAZINES and DERIVATIVESE dwin M. S molin and Lorence Rapoport Central Research Division, American Cyanamid Company, Stamford, Connecticut.
8. L. A. Paquette, ed. (1995). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 3. Chichester: Wiley. p. 1790.
9. Loew P., Weis C. D., J. Heterocyclic Chem., 1976, 13, 829.
10. 1,4-Cycloaddition Reaction: The Diels-Alder Reaction in Heterocyclic Syntheses: The Diels-Alder Reaction in Heterocyclic Syntheses /Jan Hamer/ Academic Press, New York and London
11. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J, Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas O., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J., Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford, 2009.
12. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008,120, 215.
13. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
14. Cossi M., Rega N., Scalmani G., Barone V., J Comp Chem, 2003, 24, 669.
15. Parr, R. G.; von Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
16. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Pérez, P.; Contreras, R. Quantitative characterization of the local electrophilicityof organic molecules. Understanding the regioselectivity on diels-alder reactions. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6871–6875.
17. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Pérez, P.; Contreras, R. Quantitative characterization of the global electrophilicitypower of common diene/dienophile pairs in Diels-Alder reactions. Tetrahedron 2002, 58, 4417–4423.
Тип вмісту : Article
Розташовується у зібраннях:Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2017. – № 868



Усі матеріали в архіві електронних ресурсів захищені авторським правом, всі права збережені.