Please use this identifier to cite or link to this item: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/18286
Title: Quantum-chemical calculations in studying of the properties of 1-(carboxy)-1-(N-methylamide)-2-(3',5'-di-tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)-propionates sodium and potassium in biological environment
Other Titles: Квантово-хімічні розрахунки при дослідженні властивостей 1-(карбокси)-1-(N-метиламід)-2-(3‘,5‘-ди-трет-бутил-4‘- гідроксифеніл)-пропіонатів натрію і калію у біологічному середовищі
Authors: Volod’kin, Alexander
Zaikov, Gennady
Burlakova, Elena
Lomakin, Sergey
Bibliographic description (Ukraine): Quantum-chemical calculations in studying of the properties of 1-(carboxy)-1-(N-methylamide)-2-(3',5'-di-tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)-propionates sodium and potassium in biological environment / Alexander Volod’kin, Gennady Zaikov, Elena Burlakova, Sergey Lomakin // Chemistry & Chemical Technology. – 2013. – Volume 7, number 1. – P. 5–13. – Bibliography: 11 titles.
Issue Date: 2013
Publisher: Lviv Polytechnic Publishing House
Keywords: quantum-chemical calculation
MOPAC 2009
conformer
binding energy
nuclear magnetic resonance and infrared spectroscopies
antioxidant
structure
квантово-хімічний розрахунок
морас2009
конформер
енергія зв‘язку
ЯМР та ІЧ-спектроскопія
антиоксидант
структура.
Abstract: Energies of formation, enthalpies, and entropies of the conformers of 1-(carboxy)-1-(N-methylamide)-2-(3',5'-di-tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)-propionic acid and sodium and potassium 1-(carboxy)-1-(N-methylamide)-2- (3',5'-di-tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)-propionates are calculated by quantum-chemical methods in the PM6 approximation. A doubling of signals in the 1H NMR spectrum of the first conformer is observed, which merge into singlets when the compound is heated. Changes in the structure of the conformers and donor-acceptor complexes (solvates) occur with the preservation of the metal–ligand coordination bond. Calculations of the characteristics of 1-(carboxy)-1-(N-methylamide)-2-(3',5'-di-tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)-propionic acid and sodium and potassium 1-(carboxy)-1-(N-methylamide)-2-(3',5'-di-tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)-propionates in the PM6 approximation make it possible to predict structure and properties of the solvated structures. Energies of homolysis of the H–O bond D(OH) are calculated, and a linear dependence of the antioxidant activity on D(OH) for the structures of the studied compounds is demonstrated. The results make it possible to predict the properties of antioxidants in biological environment. За допомогою квантово-хімічних розрахунків у наближенні РМ6 розраховані енергії утворення, ентальпії та ентропії конформерів 1-(карбокси)-1-(N-метиламід)-2-(3‘,5‘- ди-трет.-бутил-4‘-гідроксифеніл)-пропіонової кислоти та 1-(карбокси)-1-(N-метиламід)-2-(3‘,5‘-ди-трет.-бутил-4‘-гідроксифеніл)-пропіонатів натрію і калію. Знайдено подвоєння сигналів в 1Н ЯМР спектрі першого конформера, які при нагріванні зливаються в синглети. Зміна структури конформерів і донорно-акцепторних комплексів (сольватів) відбувається із збереженням координаційного зв‘язку металу з лігандом. Розрахунок в наближенні РМ6 структур 1-(кар-бокси)-1-(N-метиламід)-2-(3‘,5‘-ди-трет.-бутил-4‘-гідрокси-феніл)-пропіонової кислоти та 1-(карбокси)-1-(N-метиламід)-2-(3‘,5‘-ди-трет.-бутил-4‘-гідроксифеніл)-пропіонатів лужних металів дає мождивість прогнозувати будову і властивості сольватованих структур. Розраховано енергії гомолізу зв‘язку Н–О (D(OH)) та встановлено лінійну залежність антиокиснювальної активності від D(OH) структур досліджуваних сполук. Результати досліджень дають можливість прогнозувати властивості антиоксидантів у біологічному середовищі.
URI: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/18286
Content type: Article
Appears in Collections:Chemistry & Chemical Technology. – 2013. – Vol. 7, No. 1

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
3-5-13.pdf334,9 kBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.