Please use this identifier to cite or link to this item: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/8008
Title: Potassium and sodium 2,6-di-tert-butyl phenoxides and their properties
Other Titles: 2,6 -ди-трет-бутилфеноляти калію і натрію та їх властивості
Authors: Volod´kin, Alexander
Zaikov, Gennady
Bibliographic description (Ukraine): Volod’kin A. Potassium and sodium 2,6-di-tert-butyl phenoxides and their properties / Alexander Volod´kin, Gennady Zaikov // Chemistry and Chemical Technology. – 2010. – Volume 4, number 3. – P. 179–184. – Bibliography: 18 titles.
Issue Date: 2010
Publisher: Publishing House of Lviv Polytechnic National University
Keywords: phenols
phenoxides
2,6-di-tert-butylphenol
methyl acrylate
Michael reaction
kinetics
dimers
sodium hydroxide
potassium hydroxide
феноли
феноляти
2,6-ди-трет-бутилфенол
метилакрилат
кінетика
димери
гідроксид калію
гідроксид натрію
Abstract: The determining factor of the reaction of 2,6-di-tert-butylphenol with alkaline metal hydroxides is temperature, depending on which two types of potassium or sodium 2,6-di-tert-butyl phenoxides are formed with different catalytic activity in alkylation of 2,6-di-tertbutylphenol with methyl acrylate. More active forms of 2,6-But2C6H3OK or 2,6-But2C6H3ONa are synthesized at temperatures higher than 433 K representing predominantly monomers of 2,6-di-tert-butylphenoxides which produce dimers when cooling. The data ofNMR 1Н, electronic, and IR spectra for the corresponding forms of 2,6-But2C6H3OK and 2,6-But2C6H3ONa isolated in the individual state showed a cyclohexadienone structure. In DMSO or DMF media the dimeric forms of 2,6-ditert- butylphenoxides react with methyl acrylate to form methyl 3-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylphenyl) propionate with 64–92 % yield.Показано, що вирішальним чинником реакції 2,6-ди-трет-бутилфенолу з лужними металами є температура, в залежності від якої утворюються два типи 2,6-ди-трет-бутилфенолятів калію або натрію з різною каталітичною активністю в реакціях алкілування 2,6-ди-трет-бутил фенолу з метилакрилатом. При температурах вищих за 433 К синтезовано більш активні форми 2,6-But 2C6H3OK або 2,6-But 2C6H3ONa. Циклогексадієнову структуру 2,6-But 2C6H3OK і 2,6-But 2C6H3ONa підтверджено методами ЯМР 1Н електронної та ІЧ-спектроскопії. Визначено, що у середовищі диметилформаміду або диметилсульфоксиду димерніформи 2,6-ди-трет-бутилфенолу реагують з метилакрилатом з утворенням метил 3-(4-гідрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропіонату, вихід якого становить 64–92 %.
URI: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/8008
Content type: Article
Appears in Collections:Chemistry & Chemical Technology. – 2010. – Vol. 4, No. 3

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
03.pdf245,09 kBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.