Please use this identifier to cite or link to this item: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/43622
Title: Взаємозв’язок між структурою і активністю синтезованих триазенів ряду 4-заміщеного 9,10-антрахінону
Other Titles: Interaction between structure and activity of synthesize triazenes at 4-substituted 9,10-anthraquinone
Authors: Шупенюк, В. І.
Тарас, Т. М.
Болібрух, Л. Д.
Журахівська, Л. Р.
Губицька, І. І.
Shupeniuk, V. I.
Taras, T. N.
Bolibrukh, L. D.
Zhurakhivska, L. R.
Hubytska, I. I.
Affiliation: ДВНЗ “Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника”, кафедра хімії середовища та хімічної освіти
Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології
Bibliographic description (Ukraine): Взаємозв’язок між структурою і активністю синтезованих триазенів ряду 4-заміщеного 9,10-антрахінону / В. І. Шупенюк, Т. М. Тарас, Л. Д. Болібрух, Л. Р. Журахівська, І. І. Губицька // Вісник національного університету “Львівська політехніка”. Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2018. — № 886. — С. 136–145. — (Технологія бродіння, біотехнологія та фармація).
Bibliographic description (International): Interaction between structure and activity of synthesize triazenes at 4-substituted 9,10-anthraquinone / V. I. Shupeniuk, T. N. Taras, L. D. Bolibrukh, L. R. Zhurakhivska, I. I. Hubytska // Visnyk natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2018. — No 886. — P. 136–145. — (Tekhnolohiia brodinnia, biotekhnolohiia ta farmatsiia).
Is part of: Вісник національного університету “Львівська політехніка”. Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 886, 2018
Journal/Collection: Вісник національного університету “Львівська політехніка”. Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування
Issue: 886
Issue Date: 26-Feb-2018
Publisher: Видавництво Львівської політехніки
Place of the edition/event: Львів
UDC: 547.673
Keywords: 4-заміщені похідні 1-аміно-9
10-діоксо-9
10-дигідроантрацен-2- сульфонатної кислоти
бромамінова кислота
PASS Online
триазени
4-substituted derivatives 1-amino-9
10-dioxo-9
10-dyhidroanthracene-2- sulfanate
bromaminic acid
PASS Online
triazenes
Number of pages: 10
Page range: 136-145
Start page: 136
End page: 145
Abstract: З метою пошуку нових перспективних біологічно активних сполук було проведено моделювання структури триазенів на основі 9,10-антрахінону згідно з розрахунком їх біологічної активності із застосуванням програми PASSOnline. На основі існуючих методик підібрані умови проведення реакції діазотування 4-заміщених похідних 1-аміно- 9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-2-сульфонатної кислоти, 1-aміно-4-[(2-гідроксіетил) aміно] aнтрацен-9,10-діону ібромамінової кислоти та N-азосполучення 9,10-антрахінон- діазоній катіона з аліфатичними і ароматичними амінами з максимальним виходом. Склад і структуру одержаних сполук доведено методами фізико-хімічного аналізу.
New thiosulfoesters, such as: S- (2- (1,3-dioxyisindolin-2-yl) alkyl) esters of 4- acetylamino-, 4-amino-, 4-methylbenzenetosulfonic acid by alkylation with sodium 4- acetylamino-, 4-amino-, 4- methylbenzeneisulfonates with bromalkylphthalimide derivatives, were synthesized. Thedevelopment of optimal conditions for reaction of alkylation of thiosulfonates was conducted as well asinvestigationof influence of the reaction medium on the yield of the target products. By using the PASS program, the primary experimental and predictive screening of biological activity of synthesized compounds was carried out and the priority areas of experimental biological research were selected.
URI: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/43622
Copyright owner: © Національний університет “Львівська політехніка”, 2018
© Шупенюк В. І., Тарас Т. М., Болібрух Л. Д., Журахівська Л. Р., Губицька І. І., 2018
URL for reference material: http://www
References (Ukraine): 1. Kimball D. B., Haley M. M. Triazenes: A versatile tool in organic synthesis// Angew. Chem. Int. Ed., 2002. – Vol. 1. – 3338–3351.
2. Iley J., Ruecroft G. Mechanism of the microsomal demethylation of 1- aryl-3,3-dimethyltriazenes // Biochem. Pharm. – 1990. – Vol. 40, № 9. – P. 2123–2128.
3. Rouzer C. A., Sabourin M., Skinner T. L. et al. Oxidative Metabolism of 1-(2-Chloroethyl)-3-alkyl-3- (methylcarbamoyl) triazenes: Formation of Chloroacetaldehyde and Relevance to Biological Activity // Chem. Res. Toxicol. – 1996. – 25. – P. 172–178.
4. Foster B. J, Newell D. R, Carmichael J., Harris A. L., Gumbrell L. A., Jones M., Goodard P. M., Calvert A. H. Preclinical, Phase I and pharmacokinetic studies with the dimethylphenyltriazene CB10-277 // Br. J. Cancer. – 1993. – Vol. 67. – P. 362–368.
5. Wacker L. Ueber den Austausch der Diazogruppe durch die Amidogruppe // Chem. Ber. – 1902. – Vol. 35. – P. 2593–2602.
6. Lynas-Gray J. I., Simonsen J. L. The Action of Dases on 1-Diazoanthraquinone-2-sulphonate and its Derivatives // J. Chem. Soc. – 1943. – P. 45–47.
7. N. A. Bulgakova and L. M. Gornostaev. Cyclization of 1-Aryl-3-[4-aryl (cyclohexyl) amino-9,10-dioxo-1-anthryl] triazenes to 3-Aryl-5-aryl (cyclohexyl)- aminoanthra [1,2 d][1,2,3] triazole-6,11-diones//Russian Journal of Organic Chemistry, Vol. 37, No. 9, 2001. – P. 1351–1352.
8. Preobrazhenskaya M. N., Shchekotikhin A. E., Shtil A. A., et al. Antitumor anthraquinone analogues for multidrug resistant tumor cells. J. Med. Sci2006;26:1-4.
9. Krapcho A. P., Shaw K. J., Landi J. J. Jr., Phinney D. G., Hacker M. P., McCormack, J. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 1370.
10. Murdock K. C., Child R. G., Fabio P. F., Angier R. B., Wallace R. E., Durr F. E., Citarella R. V. J. Med. Chem. – 1979. – 22. – 1024.
11. Дяченко І. В., Зварич В.І, Стасевич М. В., Васькевич А. І., Вовк М. В. Прогнозування біологічної дії екзофункціональних піридопіримідинів та їх анельованих аналогів // Вісник Нац. ун-ту “Львівська політехніка”. – 2016. – №841. – С. 154.
12. Filimonov D. Chemical similarity assessment through multilevel neighborhoods of atoms: definition and comparison with the other descriptors / Poroikov V., Borodina Yu., Gloriozova T. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. – 1999. – Vol. 39. – № 4. – P. 666–670.
13. Shenkenberg T. D. Von Hoff, D. D. Ann. Int. Med. 1986, 105, 67.
14. Tumminello F. M., Leto G., Gebbia N., Gebbia V., Russo A., Raw L. Cancer Treat. Rep. 1987,71,529.
15. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей / Под ред. А. В. Ельцова. – Л.: Химия, 1985. – 159 с.
16. Шупенюк В. І., Тарас Т. М., Болібрух Л. Д. Нуклеофільне заміщення брому в бромаміновій кислоті // Вісник Нац. ун-ту “Львівська політехніка”. – 2016. – № 841. – С. 269–270.
17. Шупенюк В. І., Дейчаківський Ю. І., Тарас Т. М., Болібрух Л. Д., Губицька І. І. Про особливості діазотування амінопохідних 9,10-антрахінону // Вісник Нац. ун-ту “Львівська політехніка”. – 2017. – № 868. – С. 186–195.
18. Younis Baqi and Christa E. Muller Efficlent and mild deamination procedure for 1-aminoanthraquinones yielding a diverse library of novel derivatives with potential biological actives; Tetrahedron Letters Vol. 53, issue 50, 2012, P. 6739–6742.
19. Markus Glänzel, Structure-activity relationships of novel P2-receptor antagonists structurally related to Reactive Blue 2; European Journal of Medicinal Chemistry 40 (2005). – 1262–1276.
20. Компьютерная программа PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances) [Электронный ресурс]: веб-сервис, позволяющий зарегистрированным пользователям получать прогноз спектра биологической активности на основе структурной формулы химического соединения. – Режим доступа: http://www. pharmaexpert.ru/passonline/.
References (International): 1. Kimball D. B., Haley M. M. Triazenes: A versatile tool in organic synthesis// Angew. Chem. Int. Ed., 2002, Vol. 1, 3338–3351.
2. Iley J., Ruecroft G. Mechanism of the microsomal demethylation of 1- aryl-3,3-dimethyltriazenes, Biochem. Pharm, 1990, Vol. 40, No 9, P. 2123–2128.
3. Rouzer C. A., Sabourin M., Skinner T. L. et al. Oxidative Metabolism of 1-(2-Chloroethyl)-3-alkyl-3- (methylcarbamoyl) triazenes: Formation of Chloroacetaldehyde and Relevance to Biological Activity, Chem. Res. Toxicol, 1996, 25, P. 172–178.
4. Foster B. J, Newell D. R, Carmichael J., Harris A. L., Gumbrell L. A., Jones M., Goodard P. M., Calvert A. H. Preclinical, Phase I and pharmacokinetic studies with the dimethylphenyltriazene CB10-277, Br. J. Cancer, 1993, Vol. 67, P. 362–368.
5. Wacker L. Ueber den Austausch der Diazogruppe durch die Amidogruppe, Chem. Ber, 1902, Vol. 35, P. 2593–2602.
6. Lynas-Gray J. I., Simonsen J. L. The Action of Dases on 1-Diazoanthraquinone-2-sulphonate and its Derivatives, J. Chem. Soc, 1943, P. 45–47.
7. N. A. Bulgakova and L. M. Gornostaev. Cyclization of 1-Aryl-3-[4-aryl (cyclohexyl) amino-9,10-dioxo-1-anthryl] triazenes to 3-Aryl-5-aryl (cyclohexyl)- aminoanthra [1,2 d][1,2,3] triazole-6,11-diones//Russian Journal of Organic Chemistry, Vol. 37, No. 9, 2001, P. 1351–1352.
8. Preobrazhenskaya M. N., Shchekotikhin A. E., Shtil A. A., et al. Antitumor anthraquinone analogues for multidrug resistant tumor cells. J. Med. Sci2006;26:1-4.
9. Krapcho A. P., Shaw K. J., Landi J. J. Jr., Phinney D. G., Hacker M. P., McCormack, J. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 1370.
10. Murdock K. C., Child R. G., Fabio P. F., Angier R. B., Wallace R. E., Durr F. E., Citarella R. V. J. Med. Chem, 1979, 22, 1024.
11. Diachenko I. V., Zvarych V.I, Stasevych M. V., Vaskevych A. I., Vovk M. V. Prohnozuvannia biolohichnoi dii ekzofunktsionalnykh pirydopirymidyniv ta yikh anelovanykh analohiv, Visnyk Nats. un-tu "Lvivska politekhnika", 2016, No 841, P. 154.
12. Filimonov D. Chemical similarity assessment through multilevel neighborhoods of atoms: definition and comparison with the other descriptors, Poroikov V., Borodina Yu., Gloriozova T., J. Chem. Inf. Comput. Sci, 1999, Vol. 39, No 4, P. 666–670.
13. Shenkenberg T. D. Von Hoff, D. D. Ann. Int. Med. 1986, 105, 67.
14. Tumminello F. M., Leto G., Gebbia N., Gebbia V., Russo A., Raw L. Cancer Treat. Rep. 1987,71,529.
15. Laboratornyi praktikum po sintezu promezhutochnykh produktov i krasitelei, ed. A. V. Eltsova, L., Khimiia, 1985, 159 p.
16. Shupeniuk V. I., Taras T. M., Bolibrukh L. D. Nukleofilne zamishchennia bromu v bromaminovii kysloti, Visnyk Nats. un-tu "Lvivska politekhnika", 2016, No 841, P. 269–270.
17. Shupeniuk V. I., Deichakivskyi Yu. I., Taras T. M., Bolibrukh L. D., Hubytska I. I. Pro osoblyvosti diazotuvannia aminopokhidnykh 9,10-antrakhinonu, Visnyk Nats. un-tu "Lvivska politekhnika", 2017, No 868, P. 186–195.
18. Younis Baqi and Christa E. Muller Efficlent and mild deamination procedure for 1-aminoanthraquinones yielding a diverse library of novel derivatives with potential biological actives; Tetrahedron Letters Vol. 53, issue 50, 2012, P. 6739–6742.
19. Markus Glänzel, Structure-activity relationships of novel P2-receptor antagonists structurally related to Reactive Blue 2; European Journal of Medicinal Chemistry 40 (2005), 1262–1276.
20. Kompiuternaia prohramma PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances) [Electronic resource]: veb-servis, pozvoliaiushchii zarehistrirovannym polzovateliam poluchat prohnoz spektra biolohicheskoi aktivnosti na osnove strukturnoi formuly khimicheskoho soedineniia, Access mode: http://www. pharmaexpert.ru/passonline/.
Content type: Article
Appears in Collections:Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2018. – № 886



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.