Please use this identifier to cite or link to this item: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/40642
Title: Прогнозування in silico біологічної активності перефункціоналізованих похідних аміно-9,10-антрацендіонів
Other Titles: Prediction in silico biological activity of derivatives of refunctionalized amino-9,10-anthracenediones
Authors: Стасевич, М. В.
Зварич, В. І.
Лунін, В. В.
Копак, Н. А.
Новіков, В. П.
Stasevych, M. V.
Zvarych, V. I.
Lunin, V. V.
Kopak, N. A.
Novikov, V. P.
Affiliation: Національний університет “Львівська політехніка”
Bibliographic description (Ukraine): Прогнозування in silico біологічної активності перефункціоналізованих похідних аміно-9,10-антрацендіонів / М. В. Стасевич, В. І. Зварич, В. В. Лунін, Н. А. Копак, В. П. Новіков // Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2017. — № 868. — С. 203–215.
Bibliographic description (International): Prediction in silico biological activity of derivatives of refunctionalized amino-9,10-anthracenediones / M. V. Stasevych, V. I. Zvarych, V. V. Lunin, N. A. Kopak, V. P. Novikov, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Lviv : Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2017. — No 868. — P. 203–215.
Is part of: Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 868, 2017
Journal/Collection: Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування
Issue: 868
Issue Date: 28-Mar-2017
Publisher: Видавництво Львівської політехніки
Place of the edition/event: Львів
UDC: 547.673.5
Keywords: перефункціоналізовані 9
10-антрацендіони
in silicoпрогнозування
протипухлинна активність
антивірусна активність
PASS Online
Cell Line Cytotoxicity Predictor
Antiviral Compound Prediction
re-functionalized 9
10-anthracenediones
in silico prediction
anticancer activity
antiviral activity
PASS Online
Cell Line Cytotoxicity Predictor
Antiviral Compound Prediction
Number of pages: 13
Page range: 203-215
Start page: 203
End page: 215
Abstract: Здійснено комп'ютерний прогноз біологічної активності нових похідних 9,10- антрацендіону – 1,2,3-триазолів, дитіокарбаматів, гідразонів із застосуванням програм PASS Online, Cell Line Cytotoxicity Predictor and Antiviral Compound Prediction. Показано, що для переважної більшості сполук спрогнозована протипухлинна активність, яка у деяких випадках доповнюється антивірусною. Проведена комп’ютерна (in silico) оцінка афінності цього типу систем під час використання молекулярного докінгу, яка була порівняна із відповідними значеннями відомих протипухлинних препаратів мітоксантрона та іматініба. Встановлено, що для досліджених структур найвищий рівень зв’язування (-9.44…-10.92) виявлений до сімейства рецепторних тирозинкіназ PDGF (код білка 1T46). Продемонстровано, що синтезовані нові системи відзначаються значенням скорингової функції Gscore на рівні модельного об’єкта.
The computer prediction of biological activity of the new derivatives of 9,10- anthracenedione – 1,2,3-triazoles, dithiocarbamates, hydrazones usingthe program PASS Online, Cell Line Cytotoxicity Predictor and Antiviral Compound Prediction was carryed out. Anticancer and sometimes antiviral activities have been shown for majority of compounds. The computer (in silico) estimation of affinity of this systems type using molecular docking was carried out. The affinity was compared with the corresponding values of known anticancer agents – mitoxanthrone and imatinib. It is established that the proposed compoundshave highest level of binding (-9.44...-10.92) to the family of receptor tyrosine kinases PDGF (protein code 1T46). It was demonstrated that new synthesized systems have scoring function Gscore on the level of the model object.
URI: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/40642
Copyright owner: © Національний університет “Львівська політехніка”, 2017
© Стасевич М. В., Зварич В. І., Лунін В. В., Копак Н. А., Новіков В. П., 2017
URL for reference material: http://thomsonreuters
References (Ukraine): 1. Huang Q., Lu G., Shen H. M., Chung M. C. M., Choon N. O. Anti-cancer properties of anthraquinones from Rhubarb. Med. Res. Rev. 2007. – Vol. 27(5). – P.609–630.
2. Murdock K. C., Child R. G., Fabio P. F., Angier R. B., Wallace R. E., Durr F. E., Citarella R. V. Antitumor Agents. I. 1,4-Bis [(aminoalkyl) amino]-9, l0-anthracenediones. J. Med. Chem. – 1979. – Vol. 22(9). – P.1024–1030.
3. Shrestha J. P., Fosso M. Y., Bearss J., Chang C.-W. T. Synthesis and anticancer structure activity relationship investigation of cationic anthraquinone analogs. Eur. J. Med. Chem. – 2014. – Vol. 77. – P. 96–102.
4. Shrestha J. P., Subedi Y. P., Chen L., Chang C.-W. T. A mode of action study of cationic anthraquinoneanalogs: A new class of highly potent anticancer agents. Med. Chem. Comm. – 2015. – Vol. 6(11). – P. 2012–2022.
5. Thomson Reuters IntegritySM. Thomson ReutersTM; software available at http://thomsonreuters. com/en/products-services/pharma-life-sciences/pharmaceutical-research/integrity. html
6. Fox E. J. Mechanism of action of mitoxantrone. Neurology. – 2004. – Vol. 63(12 Suppl 6). – S. 15–18.
7. Nitiss J. L. Targeting DNA topoisomerase II in cancer chemotherapy. Nat. Rev. Cancer. – 2009. – Vol. 9(5). – P. 338–350.
8. Wu C.-C., Li Y.-C., Wang Y.-R., Li T.-K., Chan N.-L. On the structural basis and design guidelines for type II topoisomerase-targeting anticancer d rugs. Nucleic Acids Res. – 2013. – Vol. 41(22). – P.10630–10640.
9. Malik E. M., Muller Ch. E.. Anthraquinones as PharmacologicalTools and Drugs. Med. Res. Rev.– 2016. – Vol. 36(4). – P. 705–748.
10. Liang Z., Ai J., Ding X., Peng X., Zhang D., Zhang R., Wang Y., Liu F., Zheng M., Jiang H., Liu H., Geng M., Luo C. Anthraquinone derivatives as potent inhibitors of c-Met kinase and the extracellular signaling pathway. ACS Med. Chem. Lett. – 2013. – Vol. 4(4). – P.408–413.
11. Lagunin A., Stepanchikova A., Filimonov D., Poroikov V. PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances. Bioinformatics. – 2000. – Vol. 16, No. 8. – P. 747–748.
12. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V., Vovk M., Novikov V. The new 1,2,3-triazolylantracene-9,10-diones: synthesis and computer bioactivity screening. Chem. & Chem. Tech. – 2017. – Vol. 11(1). – P. 1–9.
13. Zvarych V., Stasevych M., Lunin V. et al. Synthesis and investigation of antioxidant activity of the dithiocarbamates derivatives of 9,10- anthracenedione. Monatsh. Chem. – 2016. –Vol. 147(12). – P. 2093–2101.
14. Стасевич М. В., Зварич В. И., Лунин В. В., Вовк М. В., Новиков В. П.. Удобный метод синтеза 1-гидразини- лантрацен-9,10-дионов. Журн. Орг. Хим. – 2017. – Т. 53, Вып. 3. – C.438–440.
15. Qureshi A., Kaur G., Kumar M. AVCpred: An integrated web server for prediction and design of antiviral compounds. Chem. Biol. Drug. Des. – 2017. – Vol. 89. – P. 74–83.
16. Konova V., Lagunin A., Pogodin P., Kolotova E., Shtil A., Poroikov V. Virtual Screening of Chemical Compounds Active Against Breast Cancer Cell Lines Based on Cell Cycle Modeling, Prediction of Cytotoxicity and Interaction with Targets. SAR & QSAR Environ. Res. – 2014. – Vol. 26. – P. 595–604.
17. R. Friesner A., Murphy R. B., Repasky M. P. et. al. Extra Precision Glide: Docking and Scoring Incorporating a Model of Hydrophobic Enclosure for Protein-Ligand Complexes. J. Med. Chem. – 2006. – Vol. 49. – P. 6177–6196.
18. The Protein Data Bank [Електронний ресурс]. – H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng et. al. Nucleic Acids Research. – 2000. – Vol. 28. – P. 235–242.
References (International): 1. Huang Q., Lu G., Shen H. M., Chung M. C. M., Choon N. O. Anti-cancer properties of anthraquinones from Rhubarb. Med. Res. Rev. 2007, Vol. 27(5), P.609–630.
2. Murdock K. C., Child R. G., Fabio P. F., Angier R. B., Wallace R. E., Durr F. E., Citarella R. V. Antitumor Agents. I. 1,4-Bis [(aminoalkyl) amino]-9, l0-anthracenediones. J. Med. Chem, 1979, Vol. 22(9), P.1024–1030.
3. Shrestha J. P., Fosso M. Y., Bearss J., Chang C.-W. T. Synthesis and anticancer structure activity relationship investigation of cationic anthraquinone analogs. Eur. J. Med. Chem, 2014, Vol. 77, P. 96–102.
4. Shrestha J. P., Subedi Y. P., Chen L., Chang C.-W. T. A mode of action study of cationic anthraquinoneanalogs: A new class of highly potent anticancer agents. Med. Chem. Comm, 2015, Vol. 6(11), P. 2012–2022.
5. Thomson Reuters IntegritySM. Thomson ReutersTM; software available at http://thomsonreuters. com/en/products-services/pharma-life-sciences/pharmaceutical-research/integrity. html
6. Fox E. J. Mechanism of action of mitoxantrone. Neurology, 2004, Vol. 63(12 Suppl 6), S. 15–18.
7. Nitiss J. L. Targeting DNA topoisomerase II in cancer chemotherapy. Nat. Rev. Cancer, 2009, Vol. 9(5), P. 338–350.
8. Wu C.-C., Li Y.-C., Wang Y.-R., Li T.-K., Chan N.-L. On the structural basis and design guidelines for type II topoisomerase-targeting anticancer d rugs. Nucleic Acids Res, 2013, Vol. 41(22), P.10630–10640.
9. Malik E. M., Muller Ch. E.. Anthraquinones as PharmacologicalTools and Drugs. Med. Res. Rev, 2016, Vol. 36(4), P. 705–748.
10. Liang Z., Ai J., Ding X., Peng X., Zhang D., Zhang R., Wang Y., Liu F., Zheng M., Jiang H., Liu H., Geng M., Luo C. Anthraquinone derivatives as potent inhibitors of c-Met kinase and the extracellular signaling pathway. ACS Med. Chem. Lett, 2013, Vol. 4(4), P.408–413.
11. Lagunin A., Stepanchikova A., Filimonov D., Poroikov V. PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances. Bioinformatics, 2000, Vol. 16, No. 8, P. 747–748.
12. Stasevych M., Zvarych V., Lunin V., Vovk M., Novikov V. The new 1,2,3-triazolylantracene-9,10-diones: synthesis and computer bioactivity screening. Chem. & Chem. Tech, 2017, Vol. 11(1), P. 1–9.
13. Zvarych V., Stasevych M., Lunin V. et al. Synthesis and investigation of antioxidant activity of the dithiocarbamates derivatives of 9,10- anthracenedione. Monatsh. Chem, 2016. –Vol. 147(12), P. 2093–2101.
14. Stasevich M. V., Zvarich V. I., Lunin V. V., Vovk M. V., Novikov V. P.. Udobnyi metod sinteza 1-hidrazini- lantratsen-9,10-dionov. Zhurn. Orh. Khim, 2017, V. 53, Iss. 3, P.438–440.
15. Qureshi A., Kaur G., Kumar M. AVCpred: An integrated web server for prediction and design of antiviral compounds. Chem. Biol. Drug. Des, 2017, Vol. 89, P. 74–83.
16. Konova V., Lagunin A., Pogodin P., Kolotova E., Shtil A., Poroikov V. Virtual Screening of Chemical Compounds Active Against Breast Cancer Cell Lines Based on Cell Cycle Modeling, Prediction of Cytotoxicity and Interaction with Targets. SAR & QSAR Environ. Res, 2014, Vol. 26, P. 595–604.
17. R. Friesner A., Murphy R. B., Repasky M. P. et. al. Extra Precision Glide: Docking and Scoring Incorporating a Model of Hydrophobic Enclosure for Protein-Ligand Complexes. J. Med. Chem, 2006, Vol. 49, P. 6177–6196.
18. The Protein Data Bank [Electronic resource], H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng et. al. Nucleic Acids Research, 2000, Vol. 28, P. 235–242.
Content type: Article
Appears in Collections:Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2017. – № 868



Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.