Будь ласка, використовуйте цей ідентифікатор, щоб цитувати або посилатися на цей матеріал: http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/40635
Назва: Тіопіранотіазолонові похідні просторово екранованого фенолу
Інші назви: Hindered phenole derivatives of thiopyranothiazolone
Автори: Губрій, З. В.
Фігурка, О. М.
Хоміцька, Г. М.
Хамула, Ю. В.
Милянич, А. О.
Хом’як, С. В.
Gubriy, Z. V.
Figurka, O. M.
Khomitska, G. M.
Khamula, Yu. V.
Mylyanych, A. O.
Khomyak, S. V.
Приналежність: Національний університет “Львівська політехніка”
Бібліографічний опис: Тіопіранотіазолонові похідні просторово екранованого фенолу / З. В. Губрій, О. М. Фігурка, Г. М. Хоміцька, Ю. В. Хамула, А. О. Милянич, С. В. Хом’як // Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2017. — № 868. — С. 160–164.
Bibliographic description: Hindered phenole derivatives of thiopyranothiazolone / Z. V. Gubriy, O. M. Figurka, G. M. Khomitska, Yu. V. Khamula, A. O. Mylyanych, S. V. Khomyak, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Lviv : Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2017. — No 868. — P. 160–164.
Є частиною видання: Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 868, 2017
Журнал/збірник: Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування
Випуск/№ : 868
Дата публікації: 28-бер-2017
Видавництво: Видавництво Львівської політехніки
Місце видання, проведення: Львів
УДК: 547.789/793/653/563
Теми: 4-тіоксо-тіазолідин-2-он
2
6-ди-трет-бутилфенол
гетеро-варіант реакції Дільса-Альдера
тіопіранотіазол-2-он
4-thioxo-thiazolidin-2-one
2
6-di-tert-butylphenole
hetero-Diels-Alder reaction
thiopyranothiazol-2-one
Кількість сторінок: 5
Діапазон сторінок: 160-164
Початкова сторінка: 160
Кінцева сторінка: 164
Короткий огляд (реферат): Просторово екранований фенол входить у структуру дарбуфелону – відомого нестероїдного протизапального засобу. Одержано тіопіранотіазолонові похідні із застосуван- ням гетеро-варіанта реакції Дільса-Альдера в ацетатній кислоті взаємодією 5-(3,5-ди-трет- бутил-4-гідроксибензиліден)-4-тіокси-2-тіазолідону з феніл-пірол-2,5-діоном, 1-п-толіл-пірол- 2,5-діоном, 1-(4-метокси-феніл) пірол-2,5-діоном і пропеналем. Підтверджено будову синтезованих сполук та наведено їх спектральні характеристики. Здійснено прогнозований та експериментальний скринінг біологічної активності синтезованих сполук.
Hindered phenole is a part of nonsteroidal anti-inflammatory drugs such as darbuphelone. Thiopyranothiazolone derivatives using hetero-Diels-Alder reaction in acetic acid were obtained by reaction of 5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde)-4-thioxo-2- thiazolidones withphenyl-pyrrole-2,5-dione, 1-p-tolyl-pyrrole-2,5-dione, 1-(4-methoxy-phenyl)- pyrrole-2,5-dione and propenal. Structure of the synthesized compounds and their spectral characteristics were confirmed. Predicted and experimental screening of biological activity of the synthesized compounds have been done.
URI (Уніфікований ідентифікатор ресурсу): http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/40635
Власник авторського права: © Національний університет “Львівська політехніка”, 2017
© Губрій З. В., Фігурка О. М., Хоміцька Г. М., Хамула Ю. В., Милянич А. О., Хом’як С. В., 2017
URL-посилання пов’язаного матеріалу: http://www
Перелік літератури: 1. Charlier C. . Dual inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) as a new strategy to provide safer non-steroidal anti-inflammatory drugs / C. Charlier, C. Michaux et al. // Eur J Med Chem – 2003. – Т.38. – Р. 645–659.
2. J. Zhu. Using COX-2 inhibitors as molecular platforms to develop a new class of apoptosis-inducing agents / J. Zhu, X. Song, V. Marquez et al. // J Natl Cancer Inst (2002) 94 (23):Р. 1745–1757.
3. Isomura Y. Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2, 6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position. / Isomura Y., Ito N., Kubo K. et al. // Chem Pharm Bull – 1983. – vol. 31. – №9. – P. 3168–73.
4. Y. Song. Synthesis, structure activity relationships, and in vivo evaluations of substituted di-tert-butylphenols as a novel class of potent, selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors / Y. Song, D. Connor, P. Unangst, R. Dyer // J Med Chem – 1999. – Т.42. – Р. 1151–60.
5. Ye X. Darbufelone, a novel anti-inflammatory drug, induces growth inhibition of lung cancer cells both in vitro and in vivo / Ye X, Zhou W, Li Y, et al. // Cancer Chemother Pharmacol. – 2010. – 66(2). – Р.277–85.
6. S. Salamone. Synthesis of new troglitazone derivatives: Anti-proliferative activity in breast cancer cell lines and preliminary toxicological study / S. Salamone, C. Colin, M. Boisbrun et al. // Eur J Med Chem – 2012. – Vol. 51. – P. 206–215.
7. K. O’Learya / Effect of flavonoids and Vitamin E on COX-2 transcription / K. O’Learya, S. Tereasa, G. Williamson et al. // Mutation Research Fund. Mol. Mech. Mutagenesis. V 551, Iss. 1–2, 2004. – P. 245–254.
8. Хом’як С. В. Синтез ізороданінів з просторово екранованим фенолом / Хом’як С. В. // Вісник НУ ”ЛП”. Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2011. – № 700. – С.108–111.
9. Зіменковський Б. С., Лесик Р. Б. 4-Тіазолідони. Хімія, фізіологічна дія, перспективи. // Вінниця: Н. книга, 2004. – 106 с.
10. D. Kaminskyy. Isorhodanine and thiorhodanine motifs in the synthesis of fused thiopyrano [2,3-d][1,3] thiazoles / D. Kaminskyy, O. Vasylenko, D. Atamanyuk, A. Gzella, R. Lesyk // Synlett. – 2011. – Vol.10. – Pp. 1385–1388.
11. Havrylyuk D. Synthetic approaches, structure activity relationship and biological applications for pharmacologically attractive pyrazole/pyrazoline–thiazolidine–based hybrids. / Havrylyuk D, Roman O, Lesyk R. // Eur J Med Chem 2016;113: Р.145–66.
12. Bryhas А. A new three-step domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder oxidation reaction / A. Bryhas, Y. Horak, Y. Ostapiuk, M. Obushak, V. Matiychuk // Tetrahedron Lett – 2011. – Vol. 52. – P. 2324–26.
13. Havrylyuk D. Synthesis and anticancer activity evaluation of 4-thiazolidinones containing benzothiazole moiety / Havrylyuk D., Zimenkovsky B., Vasylenko O., Gzella A., Lesyk R. // Eur J Med Chem 2010;45(11): Р. 5012–21. 13. http://www. way2drug.com/PASSOnline/.
References: 1. Charlier C. . Dual inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) as a new strategy to provide safer non-steroidal anti-inflammatory drugs, C. Charlier, C. Michaux et al., Eur J Med Chem – 2003, V.38, R. 645–659.
2. J. Zhu. Using COX-2 inhibitors as molecular platforms to develop a new class of apoptosis-inducing agents, J. Zhu, X. Song, V. Marquez et al., J Natl Cancer Inst (2002) 94 (23):R. 1745–1757.
3. Isomura Y. Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2, 6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position., Isomura Y., Ito N., Kubo K. et al., Chem Pharm Bull – 1983, vol. 31, No 9, P. 3168–73.
4. Y. Song. Synthesis, structure activity relationships, and in vivo evaluations of substituted di-tert-butylphenols as a novel class of potent, selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors, Y. Song, D. Connor, P. Unangst, R. Dyer, J Med Chem – 1999, V.42, R. 1151–60.
5. Ye X. Darbufelone, a novel anti-inflammatory drug, induces growth inhibition of lung cancer cells both in vitro and in vivo, Ye X, Zhou W, Li Y, et al., Cancer Chemother Pharmacol, 2010, 66(2), R.277–85.
6. S. Salamone. Synthesis of new troglitazone derivatives: Anti-proliferative activity in breast cancer cell lines and preliminary toxicological study, S. Salamone, C. Colin, M. Boisbrun et al., Eur J Med Chem – 2012, Vol. 51, P. 206–215.
7. K. O’Learya, Effect of flavonoids and Vitamin E on COX-2 transcription, K. O’Learya, S. Tereasa, G. Williamson et al., Mutation Research Fund. Mol. Mech. Mutagenesis. V 551, Iss. 1–2, 2004, P. 245–254.
8. Khomiak S. V. Syntez izorodaniniv z prostorovo ekranovanym fenolom, Khomiak S. V., Visnyk NU "LP". Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia, 2011, No 700, P.108–111.
9. Zimenkovskyi B. S., Lesyk R. B. 4-Tiazolidony. Khimiia, fiziolohichna diia, perspektyvy., Vinnytsia: N. knyha, 2004, 106 p.
10. D. Kaminskyy. Isorhodanine and thiorhodanine motifs in the synthesis of fused thiopyrano [2,3-d][1,3] thiazoles, D. Kaminskyy, O. Vasylenko, D. Atamanyuk, A. Gzella, R. Lesyk, Synlett, 2011, Vol.10, Pp. 1385–1388.
11. Havrylyuk D. Synthetic approaches, structure activity relationship and biological applications for pharmacologically attractive pyrazole/pyrazoline–thiazolidine–based hybrids., Havrylyuk D, Roman O, Lesyk R., Eur J Med Chem 2016;113: R.145–66.
12. Bryhas A. A new three-step domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder oxidation reaction, A. Bryhas, Y. Horak, Y. Ostapiuk, M. Obushak, V. Matiychuk, Tetrahedron Lett – 2011, Vol. 52, P. 2324–26.
13. Havrylyuk D. Synthesis and anticancer activity evaluation of 4-thiazolidinones containing benzothiazole moiety, Havrylyuk D., Zimenkovsky B., Vasylenko O., Gzella A., Lesyk R., Eur J Med Chem 2010;45(11): R. 5012–21. 13. http://www. way2drug.com/PASSOnline/.
Тип вмісту : Article
Розташовується у зібраннях:Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2017. – № 868



Усі матеріали в архіві електронних ресурсів захищені авторським правом, всі права збережені.